[(3R,4R,5S,6R)-3-(iodomethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] acetate | 1426171-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3R,4R,5S,6R)-3-(iodomethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] acetate
• CAS: 1426171-64-3
• 化学式: C₃₀H₃₃IO₆
• 分子量: 616.493
• InChiKey: ILAFFEFTWRDPDN-BBSOXUCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,4R,5S,6R)-3-(iodomethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] acetate 在 potassium carbonate 、 苯胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(5S,6R)-5-(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]-5,5-dihydro-2H-pyran-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型和对映纯四氢吡喃并[3,2-c]喹啉的非对映选择性合成

  摘要：

  摘要 通过使用1- O-乙酰基葡糖基衍生物作为关键中间体的分子内Friedel-Crafts烷基化描述了新型和对映体N-烷基化的四氢吡喃并[3,2- c ]喹啉的非对映选择性合成。还讨论了新糖衍生物和α，β-不饱和甲醛产物的前所未有的形成。 通过使用1- O-乙酰基葡糖基衍生物作为关键中间体的分子内Friedel-Crafts烷基化描述了新型和对映体N-烷基化的四氢吡喃并[3,2- c ]喹啉的非对映选择性合成。还讨论了新糖衍生物和α，β-不饱和甲醛产物的前所未有的形成。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560174

文献信息

• Preparation and antimalarial activity of a novel class of carbohydrate-derived, fused thiochromans
  作者：Henok H. Kinfe、Paseka T. Moshapo、Felix L. Makolo、David W. Gammon、Martin Ehlers、Carsten Schmuck

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.09.060

  日期：2014.11

  A novel class of fused thiochroman derivatives has been prepared by an efficient and versatile synthetic procedure involving nucleophilic displacement of the side-chain iodo substituent in 2-deoxy-2-C-iodomethyl glucosides by thiophenolate ions, and subsequent intramolecular C-glycoside formation. A range of aromatic substituents is tolerated, and the subsequent facile selective oxidation of the sulfur

  已经通过一种有效且通用的合成方法制备了新型的稠合的硫代苯并二氢吡喃衍生物，该方法涉及通过硫代酚酸根离子亲核取代2-脱氧-2- C-碘甲基葡糖苷中侧链碘取代基，并随后形成分子内C-糖苷。容许一定范围的芳族取代基，并且随后容易地将硫选择性氧化为亚砜或砜水平，从而扩大了一系列化合物的范围和分子多样性。发现在芳族部分上带有亲脂性取代基的亚砜和砜衍生物的选择在低微摩尔范围内具有抗疟活性。
• Effects of lipophilicity, protecting group and stereochemistry on the antimalarial activity of carbohydrate-derived thiochromans
  作者：Gilbert K. Madumo、Paseka T. Moshapo、Henok H. Kinfe

  DOI：10.1007/s00044-017-2105-5

  日期：2018.3

  influence of alkyl substituents on the aromatic ring of the thiophenol moiety in addition to the effect of protecting groups and stereochemistry on the sugar component of the target molecules. Results from the evaluation of the thiochromans for their antimalarial activity against the chloroquine-sensitive (3D7) strain of Plasmodium falciparum suggest that the presence of short chain alkyl substituents

  为了研究烷基取代基对目标分子糖成分上保护基团和立体化学的影响，还成功合成了一系列新型的碳水化合物衍生的硫代色团，以研究烷基取代基对硫酚部分芳香环的影响。硫代吡喃对恶性疟原虫对氯喹敏感的（3D7）菌株的抗疟活性的评估结果表明，短链烷基取代基，苄基醚保护基的存在和糖上C-4取代基的赤道取向部分是赋予高抗疟活性的关键结构特征。
• Facile Diastereoselective Synthesis of Carbohydrate-Based Thiochromans
  作者：Henok H. Kinfe、Paseka T. Moshapo、Felix L. Makolo、Alfred Muller

  DOI：10.1080/07328303.2012.762103

  日期：2013.2.12

  An efficient and novel diastereoselective thiochroman synthesis using the carbohydrate chiral pool via intramolecular Friedel-Crafts alkylation is presented. The scope and limitations of the method are investigated.