6-Bromo-2-phenyl-3-((2R,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylamino)-3H-quinazolin-4-one | 171482-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-Bromo-2-phenyl-3-((2R,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylamino)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 171482-62-5
• 化学式: C₁₉H₁₈BrN₃O₅
• 分子量: 448.273
• InChiKey: RNLRCUIVRVDIAI-LISAXSMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  116.84
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Bromo-2-phenyl-3-((2R,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylamino)-3H-quinazolin-4-one 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 N-(6-Bromo-4-oxo-2-phenyl-4H-quinazolin-3-yl)-N-((2R,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 6-Substituted 3-Amino-2-phenyl-4(3H)- Quinazolinones with D-Ribose and L-Arabinose

  摘要：

  在沸腾的甲醇中，3-氨基-2-苯基-4（3H）-喹唑啉酮（Ia）和3-氨基-6-溴-2-苯基-4（3H）-喹唑啉酮（Ib）与D-核糖和L-阿拉伯糖缩合，得到相应的N-糖苷IIa，IIIa，IIb和IIIb。化合物II和III的乙酰化，随后进行Zemplen的脱乙酰化，得到N-乙酰衍生物VIa，VIb，VIIa和VIIb。根据它们在溶液中的NMR光谱，N-核糖苷以β-吡喃糖苷的4C1（D）构象存在，而N-阿拉伯糖苷则以α-吡喃糖苷的4C1（L）构象存在。

  DOI：

  10.1135/cccc19951016
• 作为产物：
  描述：

  L-呋喃木糖 、 3-氨基-6-溴-2-苯基喹唑啉-4-酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-Bromo-2-phenyl-3-((2R,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylamino)-3H-quinazolin-4-one 、 6-Bromo-2-phenyl-3-((2S,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylamino)-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 6-Substituted 3-Amino-2-phenyl-4(3H)- Quinazolinones with D-Ribose and L-Arabinose

  摘要：

  在沸腾的甲醇中，3-氨基-2-苯基-4（3H）-喹唑啉酮（Ia）和3-氨基-6-溴-2-苯基-4（3H）-喹唑啉酮（Ib）与D-核糖和L-阿拉伯糖缩合，得到相应的N-糖苷IIa，IIIa，IIb和IIIb。化合物II和III的乙酰化，随后进行Zemplen的脱乙酰化，得到N-乙酰衍生物VIa，VIb，VIIa和VIIb。根据它们在溶液中的NMR光谱，N-核糖苷以β-吡喃糖苷的4C1（D）构象存在，而N-阿拉伯糖苷则以α-吡喃糖苷的4C1（L）构象存在。

  DOI：

  10.1135/cccc19951016