2,3,4,6,7,8,9,10-Octahydro-pyrimido[1,2-a]azepine; compound with 4-nitro-phenol | 51376-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6,7,8,9,10-Octahydro-pyrimido[1,2-a]azepine; compound with 4-nitro-phenol
• CAS: 51376-17-1
• 化学式: C₆H₅NO₃*C₉H₁₆N₂
• 分子量: 291.35
• InChiKey: QQEOCKMKFNHNGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  78.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.7 g的产率得到2,3,4,6,7,8,9,10-Octahydro-pyrimido[1,2-a]azepine; compound with 4-nitro-phenol
  参考文献：
  名称：

  有机盐与β-环糊精的包合配合物作为环氧化物将CO 2环加成的有机催化剂†

  摘要：

  β-环糊精（β-CD）和有机碱1,8-二氮杂双环-[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）基酚盐之间的包合配合物已通过简单的方法制备并通过FT表征-IR，1 H NMR，19 F NMR，TGA等。在这些包合物中，基于DBU的2,3,4,5,6-五氟酚盐作为客体化合物与β-CD结合（[DBUH] [PFPhO] / β-CD）已被用作易分离的有机催化剂，用于将CO 2环加成成环状碳酸酯，并表现出最佳的催化性能。在130°C和3.0 MPa CO 2的条件下，可以实现环氧化物的高转化率和对碳酸盐的优异选择性。无需其他有机溶剂或添加剂。此外，与相应的基于DBU的酚盐相比，有机催化剂[DBUH] [PFPhO] /β-CD在连续的催化循环中表现出更好的可回收性。β-CD在固定催化活性物质并因此改善本发明有机催化剂的可循环性中起关键作用。详细的表征表明，酚盐阴离子已经结合在β-CD的腔内，而[DBUH]

  DOI：

  10.1039/c7ra00416h

文献信息

• Unexpected Z/E isomerism of N-methyl-O-phosphothioyl benzohydroxamic acids, their oxyphilic reactivity and inertness to amines
  作者：Arkadiusz Majewski、Jarosław Chojnacki、Witold Przychodzeń

  DOI：10.1007/s11224-020-01719-1

  日期：2021.6

  distorted amides having both high degree of nitrogen pyramidalization (38–55°) and amide twist (12–30°). In solution they exist in a defined conformation that is evidenced by the presence of a sharp signal of N-methyl protons at low temperature. They do not isomerize in solutions. Some of them slowly undergo the N-O bond scission above 100 °C. Both isomers are not as sensitive to neutral hydrolysis as twisted

  使用二硫烷（方法 A）或二苯基硫代膦酰氯（方法 B）对 N-甲基对取代苯异羟肟酸进行硫代膦酰化，仅提供相应 O-硫代磷酰衍生物的一种构象异构体（X 射线和 NMR 分析）。进行 P-转酰胺氧基化反应是硫代膦酰化可逆性的证据。只有那些在芳酰基残基中含有强 EWG 取代基或在磷原子上含有大取代基的产物才具有 E 构象。DFT 计算证实了每个异构体的能量支配。Z-异构体是扭曲的酰胺，具有高度的氮锥化（38-55°）和酰胺扭曲（12-30°）。在溶液中，它们以确定的构象存在，低温下 N-甲基质子的尖锐信号的存在证明了这一点。它们在溶液中不会异构化。其中一些在 100 °C 以上缓慢发生 NO 键断裂。两种异构体对中性水解均不像扭曲酰胺那样敏感，并且对胺呈惰性。碱性水解的速率可以与异羟肟酸的 pKa 相关联。由于它们出色的亲氧性，这些化合物可以被定义为神经毒剂替代品和氟化磷的更安全替代品，用于丝氨酸活性酶抑制研究。