2-Methoxymethyl-6-phenyl-5-styrylpyridazin-3-one | 247158-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-Methoxymethyl-6-phenyl-5-styrylpyridazin-3-one
• 英文别名: 2-(Methoxymethyl)-6-phenyl-5-styrylpyridazin-3(2H)-one；2-(methoxymethyl)-6-phenyl-5-[(E)-2-phenylethenyl]pyridazin-3-one
• CAS: 247158-80-1
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 318.375
• InChiKey: FJDIUPMXBJKJEN-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxymethyl-6-phenyl-5-styrylpyridazin-3-one 在 三氯化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到3-phenyl-4-[(E)-2-phenylethenyl]-1H-pyridazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  哒嗪衍生物。第38部分：6-苯基-3（2 H）-哒嗪酮体系第5位的有效Heck烯基化

  摘要：

  为了寻找新型抗血小板剂，已经制备了几种在5位带有不同烯基的6-苯基-3（2 H）-哒嗪酮。通过钯催化的Heck交叉偶联反应合成目标化合物。在这些实验中，分离出了可变数量的4-苯基-6-取代的2-邻苯二氮酮副产物。在这些系统中成功进行Heck偶联的关键问题涉及杂环的位置2的保护以及使用三（邻甲苯基）膦作为配体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.005
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-6-苯基-3(2H)-吡嗪酮 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2-Methoxymethyl-6-phenyl-5-styrylpyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Pyridazines XVII: An Efficient Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction for the Synthesis of 5-Substituted 6-Phenyl-(2H)-pyridazin-3-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3567

文献信息

• Pyridazines XVII: An Efficient Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction for the Synthesis of 5-Substituted 6-Phenyl-(2H)-pyridazin-3-ones
  作者：Isabel Estevez

  DOI：10.1055/s-1999-3567

  日期：1999.9
• Pyridazine derivatives. Part 38: Efficient Heck alkenylation at position 5 of the 6-phenyl-3(2H)-pyridazinone system
  作者：Alberto Coelho、Eddy Sotelo、Héctor Novoa、Oswald M. Peeters、Norbert Blaton、Enrique Raviña

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.005

  日期：2004.4

  Several 6-phenyl-3(2H)-pyridazinones bearing different alkenyl groups at position 5 have been prepared in the search for novel antiplatelet agents. The target compounds were synthesised by a palladium-catalysed Heck cross-coupling reaction. Variable amounts of 4-phenyl-6-substituted-2-phthalazinones were isolated as by-products during these experiments. The crucial issues for successful Heck coupling

  为了寻找新型抗血小板剂，已经制备了几种在5位带有不同烯基的6-苯基-3（2 H）-哒嗪酮。通过钯催化的Heck交叉偶联反应合成目标化合物。在这些实验中，分离出了可变数量的4-苯基-6-取代的2-邻苯二氮酮副产物。在这些系统中成功进行Heck偶联的关键问题涉及杂环的位置2的保护以及使用三（邻甲苯基）膦作为配体。