4-[4-(2-氨基乙基)-2,6-二碘苯氧基]-2-碘苯酚 | 4731-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[4-(2-氨基乙基)-2,6-二碘苯氧基]-2-碘苯酚
• 中文别名: 3,3ˊ,5ˊ-三碘甲状腺乙胺
• 英文名称: 3,5,3'-Triiodothyronamine
• 英文别名: 3,3',5-triiodothyronamine；4-[4-(2-amino-ethyl)-2,6-diiodo-phenoxy]-2-iodo-phenol；4-[4-(2-Amino-aethyl)-2,6-dijod-phenoxy]-2-jod-phenol；3.5.3'-Triiod-thyronamin；4-[4-(2-aminoethyl)-2,6-diiodophenoxy]-2-iodophenol
• CAS: 4731-88-8
• 化学式: C₁₄H₁₂I₃NO₂
• 分子量: 606.968
• InChiKey: KIXGKGGCXPSNDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C
• 沸点：
  489.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-3,3’,5’-triiodothyronamine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到4-[4-(2-氨基乙基)-2,6-二碘苯氧基]-2-碘苯酚
  参考文献：
  名称：

  甲状腺激素及其代谢产物的构象柔韧性和卤素键

  摘要：

  碘甲状腺素胺（TAMs）是内源性甲状腺激素（TH）代谢产物，被提议通过THs的β-丙氨酸侧链脱羧来生物合成。碘甲状腺素脱碘酶（DIOs）介导甲状腺激素的酚和酪氨酰环脱碘，并在甲状腺激素稳态中发挥重要作用。这些酶也接受碘代胸腺嘧啶作为脱碘的底物，但TAM与DIO的结合亲和力低于TH。在本文中，我们首次报告了使用单晶X射线研究在各种碘代乙胺中形成卤素键的情况。我们还描述了脱碘后TH和TAM结构发生的构象变化。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.6b00945

文献信息

• Biomimetic deiodination of thyroid hormones and iodothyronamines – a structure–activity relationship study
  作者：Santanu Mondal、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1039/c6ob01375a

  日期：——

  ring deiodination of thyroid hormones (THs) and play an important role in maintaining the TH concentration throughout the body. These enzymes also accept the decarboxylated thyroid hormone metabolites, iodothyronamines (TAMs), as substrates for deiodination. Naphthalene-based selenium and/or sulphur-containing small molecules have been shown to mediate the regioselective tyrosyl ring deiodination of

  哺乳动物的硒酶碘甲状腺素脱碘酶（DIOs）催化甲状腺激素（THs）的酪氨酰和酚环碘化作用，并在维持全身TH浓度中起重要作用。这些酶还接受脱羧甲状腺激素代谢物碘甲状腺素（TAMs）作为脱碘的底物。已显示基于萘的硒和/或含硫的小分子介导甲状腺激素及其代谢产物的区域选择性酪氨酰环去碘化。在此，我们报道了一系列用于甲状腺激素和碘代乙胺的碘化的周边取代的含硒萘衍生物的结构-活性关系研究。单晶X射线晶体学和77Se NMR光谱研究表明，分子内Se⋯X（X = N，O和S）相互作用在合成模拟物的脱碘酶活性中起重要作用。此外，已观察到萘基硒和/或含硫的合成脱碘酶模拟物对脱羧代谢物TAMs的酪氨酰环脱碘作用比THs慢，这是基于Se⋯I卤素键的强度进行了解释。由TH和TAM组成。
• THYRONAMINE DERIVATIVES AND ANALOGS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Scanlan Thomas S.

  公开号：US20090105347A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Thyronamine derivatives and analogs, methods of using such compounds, and pharmaceutical compositions containing them are disclosed. Methods of preparing such compounds are also disclosed

  本发明涉及甲状腺胺衍生物和类似物，使用这些化合物的方法以及包含它们的药物组合物。本发明还揭示了制备这些化合物的方法。
• Tomita; Lardy, Journal of Biological Chemistry, 1956, vol. 219, p. 595,603
  作者：Tomita、Lardy

  DOI：——

  日期：——
• ROKOS, H.;HESCH, R. D.
  作者：ROKOS, H.、HESCH, R. D.

  DOI：——

  日期：——
• SCREENING ASSAY TO IDENTIFY CORRECTORS OF PROTEIN TRAFFICKING DEFECTS
  申请人：Thomas David Y.

  公开号：US20110009351A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The present invention relates to a novel assay or screen for identifying compounds with potential therapeutic value for the treatment of protein trafficking diseases such as Cystic Fibrosis (CF) and nephrogenic diabetes insipidus (NDI). The usual approach involves expressing the mutant form of the gene in cells and assaying function in a multiwell format when cells are exposed to libraries of compounds. Although such functional assays are useful, they do not directly test the ability of a compound to correct defective trafficking of the protein. To address this a novel corrector screening assay for CF has been developed in which the appearance of the mutant protein at the cell surface is measured as the assay output. This assay was used to screen more than 3100 compounds. This novel screening approach to protein trafficking diseases is robust and general, and may enable the selection of molecules that can be translated rapidly to a clinical setting.