methyl 1-[2-[4-(phenylmethyl)phenoxy]ethyl]-3-pyrrolidinecarboxylate | 179020-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 1-[2-[4-(phenylmethyl)phenoxy]ethyl]-3-pyrrolidinecarboxylate
• 英文别名: 1-[2-(4-Benzyl-phenoxy)-ethyl]-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester；methyl 1-[2-(4-benzylphenoxy)ethyl]pyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 179020-59-8
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃
• 分子量: 339.434
• InChiKey: PDIDCWZCNBTRIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-[2-[4-(phenylmethyl)phenoxy]ethyl]-3-pyrrolidinecarboxylate 在 sodium cyanide 氨 作用下， 反应 23.0h， 生成 1-[2-[4-(phenylmethyl)phenoxy]ethyl]-3-pyrrolidinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  LTA4 Hydrolase inhibitors

  摘要：

  本发明提供了具有公式Ar1-Q-Ar2-Y-R-Z的化合物及其药用可接受的盐，其中Ar1和Ar2是可选地取代的芳基部分，Z是可选地取代的含氮部分，可以是环状、环状或双环状的胺，或可选地取代的单环或双环的含氮杂芳基部分；Q是能够连接两个芳基团的连接基团；R是烷基亚基；Y是能够连接芳基团和烷基亚基的连接基团，并且其中Z通过氮原子与R键合。本发明的化合物和药物组合物在治疗由LTB4产生介导的炎症性疾病中是有用的，例如银屑病、溃疡性结肠炎、炎症性肠病和哮喘。

  公开号：

  EP1221441A2
• 作为产物：
  描述：

  3-吡咯烷甲酸甲酯 、 2-[4-(phenylmethyl)phenoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 1-[2-[4-(phenylmethyl)phenoxy]ethyl]-3-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidine and piperidine analogues of SC-57461A as potent, orally active inhibitors of leukotriene A4 hydrolase

  摘要：

  The synthesis and biological evaluation of a series of functionalized pyrrolidine- and piperidine-containing analogues of our lead LTA(4) hydrolase inhibitor, SC-57461A. is described. A number of compounds showed excellent potency in our in vitro screens and several demonstrated good oral activity in a mouse ex vivo assay. These efforts led to the identification of SC-56938 (14) as a potent. orally active inhibitor of LTA(4) hydrolase. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00760-6

文献信息

• LTA 4? HYDROLASE INHIBITOR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0786992A2

  公开（公告）日：1997-08-06
• LTA4 HYDROLASE INHIBITORS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0804427B1

  公开（公告）日：2002-09-18
• US5585492A
  申请人：——

  公开号：US5585492A

  公开（公告）日：1996-12-17
• US6506876B1
  申请人：——

  公开号：US6506876B1

  公开（公告）日：2003-01-14
• [EN] LTA4 HYDROLASE INHIBITOR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSITION PHARMACEUTIQUE INHIBITRICE POUR L'HYDROLASE4, ET POCEDES D'UTILISATION
  申请人：——

  公开号：WO1996010999A2

  公开（公告）日：1996-04-18

  [EN] The present invention provides compounds of the formula Ar<1>-Q-Ar<2>-Y-R-Z and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein Ar<1> and Ar<2> are optionally substituted aryl moieties, Z is an optionally substituted nitrogen-containing moiety which may be an acyclic, cyclic or bicyclic amine or an optionally substituted monocyclic or bicyclic nitrogen-containing heteroaromatic moiety; Q is a linking group capable of linking two aryl groups; R is an alkylene moiety; Y is a linking moiety capable of linking an aryl group to an alkylene moiety and wherein Z is bonded to R through a nitrogen atom. The compounds and pharmaceutical compositions of the present invention are useful in the treatment of inflammatory diseases which are mediated by LTB4 production, such as psoriasis, ulcerative colitis, IBD and asthma.
  [FR] L'invention concerne des composés de la formule Ar<1>-Q-Ar<2>-Y-R-Z et leurs sels pharmaceutiquement acceptables, dans laquelle Ar<1> et Ar<2> sont éventuellement des fractions aryles substituées, Z est éventuellement une fraction substituée contenant un azote, cette fraction pouvant être une amine acyclique, cyclique ou bicyclique, ou éventuellement une fraction hétéroaromatique substituée monocyclique ou bicyclique contenant un azote; Q est un groupe de liaison pouvant lier deux groupes aryles; R est une fraction alkylène; Y est une fraction de liaison pouvant lier un groupe aryle à une fraction alkylène, et Z est lié à R par l'intermédiaire d'un atome d'azote. Les composés et les compositions pharmaceutiques de l'invention sont utiles pour traiter des maladies inflammatoires induites par la production de LTB4, telles que le psoriasis, la colite ulcérative, IBD et l'asthme.