5-(2-methoxy-1-oxo-1,2-dihydro-naphthalen-2-yl)-4-methyl-2-trimethylsilanyloxy-pent-3-enenitrile | 845465-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(2-methoxy-1-oxo-1,2-dihydro-naphthalen-2-yl)-4-methyl-2-trimethylsilanyloxy-pent-3-enenitrile
• 英文别名: (Z)-5-(2-methoxy-1-oxonaphthalen-2-yl)-4-methyl-2-trimethylsilyloxypent-3-enenitrile
• CAS: 845465-18-1
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃Si
• 分子量: 355.509
• InChiKey: IKBWAZNZQUKPBB-QINSGFPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-methoxy-1-oxo-1,2-dihydro-naphthalen-2-yl)-4-methyl-2-trimethylsilanyloxy-pent-3-enenitrile 在 双氧水 、 sodium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[(2-Methoxy-1-oxonaphthalen-2-yl)methyl]-3-methyloxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  λ 3 -Iodane介导的脱芳构化arenol。阿卡霉素ABC三环单元的五元含环类似物的合成和凋亡诱导剂甲萘醌的新型通路

  摘要：

  的λ 3 -iodane [双（三氟乙酰氧基）]碘苯（BTI） -介导的氧化的2- alkoxyarenols与外部软碳系亲核试剂脱芳构化构成对高度功能化naphthoid环己-2,4-二烯酮一个快速访问。这些合成子可以用作水霉素和SS-228Y型抗生素环环素酮的角加氧苯并[ a ]萘ABC环体系及其类似物的构建中的有价值的中间体。这种方法学导致了该ABC三环单元的五元含A环类似物的阐述。此外，可以利用BTI介导的2-甲基萘酚的氧化活化来制备甲萘醌（即维生素K 3），已知可诱导细胞凋亡和自动分裂，这是一种新型的癌细胞死亡。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.072
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(2-Methoxy-1-oxo-1,2-dihydro-naphthalen-2-yl)-3-methyl-but-2-enal 、 三甲基氰硅烷 在 potassium cyanide 18-冠醚-6 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以37%的产率得到5-(2-methoxy-1-oxo-1,2-dihydro-naphthalen-2-yl)-4-methyl-2-trimethylsilanyloxy-pent-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  λ 3 -Iodane介导的脱芳构化arenol。阿卡霉素ABC三环单元的五元含环类似物的合成和凋亡诱导剂甲萘醌的新型通路

  摘要：

  的λ 3 -iodane [双（三氟乙酰氧基）]碘苯（BTI） -介导的氧化的2- alkoxyarenols与外部软碳系亲核试剂脱芳构化构成对高度功能化naphthoid环己-2,4-二烯酮一个快速访问。这些合成子可以用作水霉素和SS-228Y型抗生素环环素酮的角加氧苯并[ a ]萘ABC环体系及其类似物的构建中的有价值的中间体。这种方法学导致了该ABC三环单元的五元含A环类似物的阐述。此外，可以利用BTI介导的2-甲基萘酚的氧化活化来制备甲萘醌（即维生素K 3），已知可诱导细胞凋亡和自动分裂，这是一种新型的癌细胞死亡。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.072