2-(4-Methoxyphenyl)-4-methylphenol | 132555-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Methoxyphenyl)-4-methylphenol
• 英文别名: 4′-methoxy-5-methylbiphenyl-2-ol；4’-methoxy-5-methyl-[1,1’-biphenyl]-2-ol；4'-methoxy-5-methyl[1,1'-biphenyl]-2-ol
• CAS: 132555-30-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: PUSPHKZGANMBFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Methoxyphenyl)-4-methylphenol 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 9-mesityl-10-methylacridinium tetrafluoroborate 作用下， 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  酚的氧化光催化均偶联和交叉偶联：偶联酪氨酸的非酶促催化方法

  摘要：

  描述了一种用于苯酚-苯酚均偶联和交叉偶联的氧化光催化方法，获得了 16-97% 的分离产率。测量的氧化电位和计算出的亲核性参数支持一个伙伴亲核攻击另一个伙伴的氧化中性自由基形式的机制。我们对这种模型的理解允许亲核酚/芳烃与易氧化酚之间的交叉偶联反应的发展，具有高选择性和效率。这种方法的一个亮点是使用了每个耦合伙伴的一个等价物。基于这些发现，还开发了一种用于偶联酪氨酸的非酶促催化方法。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c04515
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(4-Methoxyphenyl)-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  Structural analogues of the natural products magnolol and honokiol as potent allosteric potentiators of GABAA receptors

  摘要：

  Biphenylic compounds related to the natural products magnolol and 4'-O-methylhonokiol were synthesized, evaluated and optimized as positive allosteric modulators (PAMs) of GABA(A) receptors. The most efficacious compounds were the magnolol analog 5-ethyl-5'-hexylbiphenyl-2,2'-diol (45) and the honokiol analogs 4'-methoxy-5-propylbiphenyl-2-ol (61), 5-butyl-4'-methoxybiphenyl-2-ol (62) and 5-hexyl-4'- methoxybiphenyl-2-ol (64), which showed a most powerful potentiation of GABA-induced currents (up to 20-fold at a GABA concentration of 3 mu M). They were found not to interfere with the allosteric sites occupied by known allosteric modulators, such as benzodiazepines and N-arachidonoylglycerol. These new PAMs will be useful as pharmacological tools and may have therapeutic potential for mono-therapy, or in combination, for example, with GABA(A) receptor agonists. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.10.027

文献信息

• A recyclable self-supported nanoporous PdCu heterogeneous catalyst for aqueous Suzuki–Miyaura cross-coupling
  作者：Jialei Du、Daili Xiang、Jie Chen、Hehuan Xia、Leichen Wang、Fushan Liu、Yiwei Zhao、Yuanyuan Zhang、Caixia Xu、Bin Wang

  DOI：10.1039/d1cc04281e

  日期：——

  precursor and characterized systematically using SEM, TEM, XRD, and XPS. NP-PdCu was demonstrated to be a competent self-supported heterogenous catalyst for Suzuki–Miyaura cross-coupling, affording a series of synthetically valuable biaryl compounds in good to excellent yields. This catalyst could be easily separated from the product via centrifugation and reused several times without obvious loss of catalytic

  纳米多孔 PdCu (NP-PdCu)​​ 是通过脱合金策略从 PdCuAl 三元合金前驱体制备的，并使用 SEM、TEM、XRD 和 XPS 进行系统表征。NP-PdCu 被证明是 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的一种有效的自支撑多相催化剂，提供了一系列具有合成价值的联芳基化合物，产率良好至极好。这种催化剂可以很容易地通过离心从产物中分离出来并重复使用多次，而不会明显降低催化性能。
• SRN1C-arylation of potassium aryloxides by arylazo phenyl or tert- butyl sulfides in DMSO
  作者：Giovanni Petrillo、Marino Novi、Carlo Dell Erba、Cinzia Tavani、Giovanni Berta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90095-x

  日期：1990.1

  Aryloxide ions (Ar'O-) behave as C-nucleophiles towards diazosulfides (ArN=NSR; R = Ph, But) leading to unsymmetrical hydroxybiaryls (ArAr'OH) via C-C coupling. The reaction is particularly suited for the synthesis of terms which contain electron-withdrawing groups on the Ar moiety. The SRN1 mechanism is proposed on the grounds of experimental evidences.

  芳氧基离子（Ar'O - ）表现为向diazosulfides C-亲核试剂（ARN = NSR; R = PH，卜吨），导致不对称hydroxybiaryls（ArAr'OH）通过CC耦合。该反应特别适合于在Ar部分上包含吸电子基团的项的合成。S RN 1机制是根据实验证据提出的。
• Catalytic Activation of Unstrained C(Aryl)–C(Alkyl) Bonds in 2,2′-Methylenediphenols
  作者：Jun Zhu、Yibin Xue、Rui Zhang、Benjamin L. Ratchford、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.1c13342

  日期：2022.2.23

  unstrained and nonpolar C–C bonds remains a largely unmet challenge. Here, we describe our detailed efforts in developing a rhodium-catalyzed hydrogenolysis of unstrained C(aryl)–C(alkyl) bonds in 2,2′-methylenediphenols aided by removable directing groups. Good yields of the monophenol products are obtained with tolerating a wide range of functional groups. In addition, the reaction is scalable, and

  无应变和非极性 C-C 键的催化活化仍然是一个很大程度上未解决的挑战。在这里，我们描述了我们在开发铑催化氢解 2,2'-亚甲基二酚中无应变 C(芳基)-C(烷基)键的详细努力，并辅以可去除的定向基团。通过耐受广泛的官能团，获得了良好的单酚产品收率。此外，该反应具有可扩展性，催化剂负载量可降至 0.5 mol%。此外，该方法被证明可有效切割酚醛树脂和商用酚醛清漆树脂模型中的 C（芳基）-C（烷基）键。最后，详细的实验和计算机制研究表明，C-H 活化是一种竞争性但可逆的非循环反应，
• Cyclic Diaryl λ³-Chloranes: Reagents and Their C–C and C–O Couplings with Phenols <i>via</i> Aryne Intermediates
  作者：Matteo Lanzi、Torben Rogge、Tan Sang Truong、K. N. Houk、Joanna Wencel-Delord

  DOI：10.1021/jacs.2c10090

  日期：2023.1.11

  metal-free, and mild C–C and C–O couplings are reported here. Experimental and computational mechanistic studies elucidate the unprecedented reactivities and selectivities of these systems and the intermediacy of aryne intermediates. The synthetic potential of these transformations is further demonstrated via the post-functionalization of C–C and C–O coupling products obtained from reactions of chloranes with

  高价氯烷是一类稀有且未被充分探索的试剂。它们独特的电子特性赋予了与普通碘化物和新出现的溴化物互补的反应性。这里报道了高度化学和区域选择性、无金属和温和的 C-C 和 C-O 偶联。实验和计算机制研究阐明了这些系统前所未有的反应性和选择性以及芳炔中间体的中介作用。通过在不同条件下氯烷与酚类反应获得的 C-C 和 C-O偶联产物的后官能化，进一步证明了这些转化的合成潜力。