12-(3-chlorophenyl)-6,7,8,9,10,11-hexahydrocycloocta[b][1,8]naphthyridin-5(12H)-one | 1261967-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 12-(3-chlorophenyl)-6,7,8,9,10,11-hexahydrocycloocta[b][1,8]naphthyridin-5(12H)-one
• 英文别名: 12-(3-Chlorophenyl)-6,7,8,9,10,11-hexahydrocycloocta[b][1,8]naphthyridin-5-one；12-(3-chlorophenyl)-6,7,8,9,10,11-hexahydrocycloocta[b][1,8]naphthyridin-5-one
• CAS: 1261967-78-5
• 化学式: C₂₀H₁₉ClN₂O
• 分子量: 338.837
• InChiKey: ICFKYAOPLXGSJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-(3-chlorophenyl)-6,7,8,9,10,11-hexahydrocycloocta[b][1,8]naphthyridin-5(12H)-one 在 sodium periodate 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 硫酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以37%的产率得到14-(3-chlorophenyl)-7,8,9,10,11,12-hexahydropyrido[2,3-b][1]azacyclododecene-5,6,13-(14H)-trione
  参考文献：
  名称：

  通过氧化裂解合成和表征中型环系统。第2部分：环扩展类似物研究的见解

  摘要：

  可变温度NMR分析和计算方法已用于对1一族中等大小的含环化合物的1 H NMR光谱。该家族由含有10元，11元和12元环的类似物组成，尽管在这些系统中缺少立体异构中心，但在所有情况下，室温下的NMR谱图均显示出一系列非对位亚甲基信号。在较高温度下重复NMR分析时，对于12元环系统，所有信号均会合并，与环构象异构体的完全相互转化一致。这在类似的10元和11元环系统中未观察到，在NMR时标上构象体的交换仍然很慢。但是，一维gs-NOESY / EXSY NMR实验表明，在较小的环系统中，确实发生了非对映体质子的相互转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.043
• 作为产物：
  描述：

  1-[(1E)-1-环辛烯-1-基]吡咯烷 、 2-<(3-chlorophenyl)amino>-3-pyridinecarbonyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.67h， 以51%的产率得到12-(3-chlorophenyl)-6,7,8,9,10,11-hexahydrocycloocta[b][1,8]naphthyridin-5(12H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过氧化裂解合成和表征中型环系统。第2部分：环扩展类似物研究的见解

  摘要：

  可变温度NMR分析和计算方法已用于对1一族中等大小的含环化合物的1 H NMR光谱。该家族由含有10元，11元和12元环的类似物组成，尽管在这些系统中缺少立体异构中心，但在所有情况下，室温下的NMR谱图均显示出一系列非对位亚甲基信号。在较高温度下重复NMR分析时，对于12元环系统，所有信号均会合并，与环构象异构体的完全相互转化一致。这在类似的10元和11元环系统中未观察到，在NMR时标上构象体的交换仍然很慢。但是，一维gs-NOESY / EXSY NMR实验表明，在较小的环系统中，确实发生了非对映体质子的相互转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.043