(trans)-1-(p-biphenyl)-2-phenylcyclopropane | 77153-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (trans)-1-(p-biphenyl)-2-phenylcyclopropane
• 英文别名: trans-1-(4-biphenyl)-2-phenylcyclopropane
• CAS: 77153-59-4
• 化学式: C₂₁H₁₈
• 分子量: 270.374
• InChiKey: IUQBMYNGLGYEBL-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-BETA-苯乙烯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (trans)-1-(p-biphenyl)-2-phenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  立体催化的环丙基三氟硼酸钾钾与芳基溴的钯催化交叉偶联。

  摘要：

  [反应：参见文本]频哪醇的烯基硼酸酯的立体特异性环丙烷化，然后用过量的KHF（2）原位处理，以高收率得到相应的环丙基三氟硼酸钾，然后将其与芳基溴化物进行Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，得到环丙基取代的芳烃以高收率保留构型。这有望成为合成对映体纯的环丙烷的有用方法。

  DOI：

  10.1021/ol036184e

文献信息

• Efficient Suzuki-Type Cross-Coupling of Enantiomerically Pure Cyclopropylboronic Acids
  作者：Shao-Man Zhou、Min-Zhi Deng、Li-Jun Xia、Ming-Hua Tang

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981102)37:20<2845::aid-anie2845>3.0.co;2-u

  日期：1998.11.2

  use of tartaric acid derivatives as chiral auxiliaries in the palladium-catalyzed cross-coupling of optically active cyclopropylboronic acids with electrophiles. The absolute configuration of the chiral carbon atom is retained, and the reaction proceeds with good yields and enantiomeric excesses. R=H, p-Ph, o-CO2 CH3 , p-CO2 CH3 , p-NO2 , o-OCH3 , m-OCH3 .

  旋光性环丙烷（例如1）可以通过使用酒石酸衍生物作为旋光性环丙基硼酸与亲电试剂在钯催化的交叉偶联中的手性助剂来制备。保留了手性碳原子的绝对构型，并且反应以良好的收率和对映体过量进行。R ＝ H，p-Ph，o-CO 2 CH 3，p-CO 2 CH 3，p-NO 2，o-OCH 3，m-OCH 3。
• Kinetic study of the homolytic brominolysis of 1,2-diarylcyclopropanes
  作者：Douglas E. Applequist、Rick D. Gdanski

  DOI：10.1021/jo00325a014

  日期：1981.6