3-(5-methoxyindol-2-yl)-1-methylthio-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline | 812650-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3-(5-methoxyindol-2-yl)-1-methylthio-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 3-(5-methoxy-1H-indol-2-yl)-1-methylsulfanyl-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 812650-80-9
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂OS
• 分子量: 324.447
• InChiKey: AHSAOKWFLQNYFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-methoxyindol-2-yl)-1-methylthio-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline 在 镍 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 5-methoxy-1-phenylsulfonyl-2-(5,6,7,8-tetrahydroisoquinolin-3-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  新的吲哚[2,3- a ]喹诺嗪碱生物碱型全合成药物的合成

  摘要：

  从5-乙酰基-3-甲硫基-1分五个步骤详细阐述了两个系列的新五环杂环[ g ]吲哚并[2,3- a ]喹诺嗪生物碱（改性的sempervirine具有广泛的活性）的全合成。，2,4-三嗪（得自简单的无环材料）。在两个关键步骤中：电子逆需求Diors–Alder反应与环烯胺反应的前体，以及随后的3-乙酰基-1-甲基硫代环烷基的费歇尔吲哚化反应[ c已经获得了AB-DE合成子]吡啶。最后阶段：脱硫和通过Gribble方法形成C环已导致预期的两性离子生物碱。已经进行了吲哚吡咯啉及其从2-乙酰基吡啶的甲氧基类似物的模型合成，以研究敏感的吲哚的微波诱导费歇尔合成，并获得用于光谱数据比较研究的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.085
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-methylthio-5,6,7,8-tetrahydro-isoquinolin-3-yl)ethanone 在 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 三乙二醇 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 3-(5-methoxyindol-2-yl)-1-methylthio-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  费歇尔合成困难的新方法：在受控的微波辐射下在三甘醇中使用氯化锌催化剂。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。三乙二醇与催化量的氯化锌（ZnCl2 / TEG）的应用被描述为一种难于进行费歇尔合成的新型高效反应介质，可导致敏感的吲哚。3-乙酰基-1-甲基硫代环烷基[c]吡啶苯基和对甲氧基苯基hydr转化为2-（2-吡啶基）吲哚和5-甲氧基-2-（2-吡啶基）吲哚，这是我们总的合成子sempervirine型生物碱的合成，是在受控的微波辐射下，在TEG中的干燥氯化锌溶液（0.16 M）中进行的。该方案以优异的收率通过苯乙酮或苯乙酮从苯乙酮或环己酮生产吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol052255t

文献信息

• Microwave-induced solid-supported Fischer indolization, a key step in the total synthesis of the sempervirine type methoxy analogues
  作者：Teodozja Lipińska

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.008

  日期：2004.11

  A general protocol for the synthesis of 2-heteroaryl-5-methoxyindoles has been developed utilizing a microwave-induced solid-supported Fischer indolization under controlled conditions This route uses 2-acetylpyridine as a model and 3-acetyl derivatives of cycloalkeno[c]fused pyridines as the synthetic building blocks towards new 9-methoxyindolo[2,3-a]quinolizine alkaloids.

  对于2 -杂芳基-5- methoxyindoles合成的一般协议已被开发利用在受控条件下微波诱导的固体负载的Fischer吲哚此路线使用2-乙酰基作为cycloalkeno的模型和3-乙酰基衍生物[ C ^ ]熔融吡啶作为合成原料，可阻止新的9-甲氧基吲哚并[2,3- a ]喹诺嗪生物碱。