7-amino-1-methyl [1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-5-thione | 157273-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-amino-1-methyl [1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-5-thione
• 英文别名: 7-amino-1-methyl[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-5-thione；7-Amino-1-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-5-thione
• CAS: 157273-40-0
• 化学式: C₆H₇N₅S
• 分子量: 181.221
• InChiKey: OZHNIMXSWDTEKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.2±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-1-methyl [1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-5-thione 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (6R,7R)-3-[(7-amino-1-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-1-ium-5-yl)sulfanylmethyl]-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(2-carboxypropan-2-yloxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型3-[（氨基嘧啶基）硫代]甲基头孢菌素的合成及抑菌活性。

  摘要：

  合成了一系列具有3-[（氨基嘧啶基）硫基]甲基取代基的新型头孢菌素化合物。它们对包括铜绿假单胞菌在内的各种细菌显示出很高的抗菌活性。还研究了与各种硫代嘧啶，硫代嘧啶，双环硫代三唑并嘧啶鎓和双环硫代咪唑并嘧啶鎓作为3'-取代基的结构活性关系；具有季铵化嘧啶鎓部分的头孢菌素比中性嘧啶头孢菌素具有更好的抗菌活性，并且使嘧啶鎓部分上的正电荷稳定对于更好的活性至关重要。根据半经验的PM3计算，嘧啶鎓环上的氨基和烷硫基取代基在电荷稳定和离域中起主要作用。

  DOI：

  10.1021/jm00048a018
• 作为产物：
  描述：

  7-Amino[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-5-thiol 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 、 sodium hydrogensulfide 作用下， 生成 7-amino-1-methyl [1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-5-thione
  参考文献：
  名称：

  新型3-[（氨基嘧啶基）硫代]甲基头孢菌素的合成及抑菌活性。

  摘要：

  合成了一系列具有3-[（氨基嘧啶基）硫基]甲基取代基的新型头孢菌素化合物。它们对包括铜绿假单胞菌在内的各种细菌显示出很高的抗菌活性。还研究了与各种硫代嘧啶，硫代嘧啶，双环硫代三唑并嘧啶鎓和双环硫代咪唑并嘧啶鎓作为3'-取代基的结构活性关系；具有季铵化嘧啶鎓部分的头孢菌素比中性嘧啶头孢菌素具有更好的抗菌活性，并且使嘧啶鎓部分上的正电荷稳定对于更好的活性至关重要。根据半经验的PM3计算，嘧啶鎓环上的氨基和烷硫基取代基在电荷稳定和离域中起主要作用。

  DOI：

  10.1021/jm00048a018

文献信息

• Cephalosporin compounds and processes for the preparation thereof
  申请人：LUCKY LTD.

  公开号：EP0582261A1

  公开（公告）日：1994-02-09

  The present invention relates to a cephalosporin compound including the pharmaceutically acceptable non-toxic salts, physiologically hydrolyzable esters, hydrates and solvates thereof of the formula(I) and its isomers: wherein: R¹ isa C₁₋₄ alkyl, C₃₋₄ alkenyl, C₃₋₄ alkynyl or -C(Ra)(Rb)-COOH wherein Ra and Rb are, independently of each other, a hydrogen or a C₁₋₄ alkyl group, respectively, or jointly form a C₃₋₇ cycloalkyl group together with the carbon atoms to which they are attached; R² isa hydrogen or an amino which may be substituted or unsubstituted, alkoxy or heterocyclic group which is linked with a nitrogen atom; R³ isa hydrogen or a C₁₋₄ alkyl, amino, aminomethyl, hydroxy, hydroxymethyl, carboxy or carboxymethyl group; R⁴ isa hydrogen or a C₁₋₄ alkyl, amino, hydroxy, hydroxyalkl, acetamide, carboxyalkyl or sulfonylethyl group; R⁵ isa hydrogen or a C₁₋₄ alkyl, amino, carboxy, carboxyalkyl or hydroxy group; and Q and T areindependently CH or N, provided that R² is an amino group when T is N.

  本发明涉及一种头孢菌素化合物，包括其药学上可接受的非毒性盐、生理水解酯、水合物和溶剂化合物，其分子式为(I)及其异构体：其中：R¹为C₁₋₄烷基、C₃₋₄烯基、C₃₋₄炔基或-C(Ra)(Rb)-COOH，其中Ra和Rb分别为氢或C₁₋₄烷基，或者共同形成与它们连接的碳原子一起的C₃₋₇环烷基；R²为氢或与氮原子连接的可取代或不可取代的氨基、烷氧基或杂环基团；R³为氢或C₁₋₄烷基、氨基、氨甲基、羟基、羟甲基、羧基或羧甲基基团；R⁴为氢或C₁₋₄烷基、氨基、羟基、羟基烷基、乙酰胺基、羧基烷基或磺酰乙基基团；R⁵为氢或C₁₋₄烷基、氨基、羧基、羧基烷基或羟基基团；Q和T独立地为CH或N，条件是当T为N时，R²为氨基团。
• Novel cephalosporin antibiotics and processes for preparation thereof
  申请人：LUCKY LTD.

  公开号：EP0635509A2

  公开（公告）日：1995-01-25

  The present invention relates to a cephalosporin compound represented by the following general formula (I), its pharmaceutically acceptable non-toxic salt, physiologically hydrolyzable ester, hydrate or solvate, or isomers thereof, which is useful as an antibiotic agent : in which R1 represents hydrogen or an amino-protecting group, R2 and R3 can be identical or different and each represent hydrogen or a hydroxy-protecting group, or R2 and R3 together can form a diol-protecting cyclic group, R4 represents hydrogen or a carboxyl-protecting group, R5 represents hydrogen, C1 -4 alkyl, alkoxycarbonyl, carboxyl or sulfomethyl, R6 represents hydrogen, amino or substituted amino, and R7 represents C1 -4 alkyl, amino or substituted amino, or R5 and R6 together with the carbon atoms to which they are attached can form a 3 to 7-membered cyclic group, or R6 and R7 together with the carbon and nitrogen atoms to which they are attached can form a 3 to 7- membered heterocyclic ring which may optionally contain additional heteroatoms such as nitrogen and/or oxygen and which may be substituted with the substituents selected from C, -4 alkyl, amino and substituted amino, and Q represents CH or N.

  本发明涉及一种头孢菌素化合物，其通式（I）如下，其药学上可接受的无毒盐，生理水解酯，水合物或溶剂化物，或其异构体，可用作抗生素剂： 其中，R1代表氢或氨基保护基，R2和R3可以相同也可以不同，每个代表氢或羟基保护基，或者R2和R3可以共同形成二醇保护环；R4代表氢或羧基保护基，R5代表氢，C1-4烷基，烷氧羰基，羧基或磺酰甲基，R6代表氢，氨基或取代氨基，R7代表C1-4烷基，氨基或取代氨基，或者R5和R6与它们连接的碳原子可以形成3到7成员的环，或者R6和R7与它们连接的碳和氮原子可以形成3到7成员的杂环，其中可以选择包含额外杂原子如氮和/或氧，并且可以用所选的取代基替代，Q代表CH或N。
• US5605895A
  申请人：——

  公开号：US5605895A

  公开（公告）日：1997-02-25
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Novel [(3-Aminopyrimidiniumyl)thio]methyl Cephalosporins
  作者：Yong-Zu Kim、Jong-Chan Lim、Jae-Hong Yeo、Chan-Sik Bang、Won-Sup Kim、Sam-Sik Kim、Yong-Min Woo、Duck-Ho Yang、Hunseung Oh、Keepyung Nahm

  DOI：10.1021/jm00048a018

  日期：1994.10

  A series of novel cephalosporin compounds which have 3-[(aminopyrimidiniumyl)thio]methyl substituents was synthesized. They show high antimicrobial activity against various bacterial species including Pseudomonas aeruginosa. Structure-activity relationships with various thiopyrimidines, thiopyrimidiniums, bicyclic thiotriazolopyrimidiniums, and bicyclic thioimidazolopyrimidiniums as 3'-substituents

  合成了一系列具有3-[（氨基嘧啶基）硫基]甲基取代基的新型头孢菌素化合物。它们对包括铜绿假单胞菌在内的各种细菌显示出很高的抗菌活性。还研究了与各种硫代嘧啶，硫代嘧啶，双环硫代三唑并嘧啶鎓和双环硫代咪唑并嘧啶鎓作为3'-取代基的结构活性关系；具有季铵化嘧啶鎓部分的头孢菌素比中性嘧啶头孢菌素具有更好的抗菌活性，并且使嘧啶鎓部分上的正电荷稳定对于更好的活性至关重要。根据半经验的PM3计算，嘧啶鎓环上的氨基和烷硫基取代基在电荷稳定和离域中起主要作用。