3-methylene-5-phenyloxane | 126983-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3-methylene-5-phenyloxane
• 英文别名: 3-methylene-5-phenyltetrahydro-2H-pyran；3-Methylidene-5-phenyloxane
• CAS: 126983-79-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: YKEUORBSVNGVNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.2±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methylene-4-phenylpentane-1,5-diol 在 palladium diacetate titanium(IV) isopropylate 、 4 A molecular sieve 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到3-methylene-5-phenyloxane
  参考文献：
  名称：

  A [3 + 3] Annelation Approach to (+)-Rhopaloic Acid B

  摘要：

  A general and enantiospecific [3 + 3] reaction toward functionalized pyrans is reported that has been employed in the first enantioselective synthesis of (+)-rhopaloic acid B.

  DOI：

  10.1021/ol701553j

文献信息

• Addition of 2-(chloromagnesiomethyl)2-alkenyl ethers to epoxides followed by Pd(0)-catalyzed cyclization: a one-pot synthesis of 3-methylenetetrahydropyrans
  作者：Jaap van der Louw、Juul L. van der Baan、Gerardus J.J. Out、Franciscus J.J. de Kanter、Friedrich Bickelhaupt、Gerhard W. Klumpp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92281-1

  日期：1992.11

  Addition of 2-(chloromagnesiomethyl)-2-propenyl ethers 1a and 1b to epoxides 3 affords ring opening products 6 or 7 which are converted by Pd(0) to 3-methylenetetrahydropyrans 9. Cyclization of the addition products is best effected by a catalyst system generated in situ from Pd(OAc)2 and (i-PrO)3P.
• Addition of 2-(phenoxymethyl)-2-propenylmagnesium chloride to epoxides followed by Pd(0)-catalyzed cyclization: A one-pot synthesis of 3-methylenetetrahydropyrans
  作者：J. van der Louw、G.J.J. Out、J.L. van der Baan、F.J.J. de Kanter、F. Bickelhaupt、G.W. Klumpp

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80529-3

  日期：1989.1
• LOUW, J. VAN DER;OUT, G. J. J.;VAN, DER BAAN J. L;E, KANTER F. J. J. BICK+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 4863-4866
  作者：LOUW, J. VAN DER、OUT, G. J. J.、VAN, DER BAAN J. L、E, KANTER F. J. J. BICK+

  DOI：——

  日期：——
• A [3 + 3] Annelation Approach to (+)-Rhopaloic Acid B
  作者：Julien C. R. Brioche、Katharine M. Goodenough、David J. Whatrup、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/ol701553j

  日期：2007.9.1

  A general and enantiospecific [3 + 3] reaction toward functionalized pyrans is reported that has been employed in the first enantioselective synthesis of (+)-rhopaloic acid B.