3-hydroxy-N-phenylbenzenecarbothioamide | 33557-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-hydroxy-N-phenylbenzenecarbothioamide
• CAS: 33557-98-1
• 化学式: C₁₃H₁₁NOS
• 分子量: 229.302
• InChiKey: XXJQEGFNLOEBKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-N-phenylbenzenecarbothioamide 、 氯化二苯基硫磷 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以69%的产率得到diphenylthiophosphonic acid O-[(3-anilinothiocarbonyl)phenyl] ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, catalytic activity, and photophysical properties of 5,6-membered Pd and Pt SCS′-pincer complexes based on thiophosphorylated 3-amino(hydroxy)benzoic acid thioanilides

  摘要：

  新型不对称SCS′-铰链配体1-[PhNHC(S)]-3-[Ph2P(S)NH]-C6H4 (3)和1-[PhNHC(S)]-3-[Ph2P(S)O]C6H4 (7)通过对3-氨基和3-羟基苯甲酸（硫）苯胺1和6进行硫磷化反应而获得，这两个配体分别包含一个硫代氨基甲酰基和吸硫基氨基及吸磷基羟基供体基团。将配体3和7中的中心苯环与金属前体(PhCN)2MCl2 (M = Pd, Pt)进行直接环金属化反应，得到了κ3-SCS′-混合铰链络合物8和9，其具有5元和6元融合金属环，产率良好至高（67–95%）。通过多核核磁共振（31P, 1H, 13C）和红外光谱以及单晶X射线晶体学对络合物8和9进行了表征。铂系络合物8a和9a被证明是铃木–宫浦交叉偶联反应的活性催化剂。在固态下，配体3和7及其铂(II)和钯(II)络合物8和9在300 K时具有发光特性。络合物的发射来源因金属性质的不同而异。

  DOI：

  10.1039/c0dt01154a
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醚 在 吡啶盐酸盐 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-hydroxy-N-phenylbenzenecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, catalytic activity, and photophysical properties of 5,6-membered Pd and Pt SCS′-pincer complexes based on thiophosphorylated 3-amino(hydroxy)benzoic acid thioanilides

  摘要：

  新型不对称SCS′-铰链配体1-[PhNHC(S)]-3-[Ph2P(S)NH]-C6H4 (3)和1-[PhNHC(S)]-3-[Ph2P(S)O]C6H4 (7)通过对3-氨基和3-羟基苯甲酸（硫）苯胺1和6进行硫磷化反应而获得，这两个配体分别包含一个硫代氨基甲酰基和吸硫基氨基及吸磷基羟基供体基团。将配体3和7中的中心苯环与金属前体(PhCN)2MCl2 (M = Pd, Pt)进行直接环金属化反应，得到了κ3-SCS′-混合铰链络合物8和9，其具有5元和6元融合金属环，产率良好至高（67–95%）。通过多核核磁共振（31P, 1H, 13C）和红外光谱以及单晶X射线晶体学对络合物8和9进行了表征。铂系络合物8a和9a被证明是铃木–宫浦交叉偶联反应的活性催化剂。在固态下，配体3和7及其铂(II)和钯(II)络合物8和9在300 K时具有发光特性。络合物的发射来源因金属性质的不同而异。

  DOI：

  10.1039/c0dt01154a

文献信息

• Thiophosphoryl-, Thiophosphoryloxy-, and Thiophosphorylamino-Benzene Derivatives as Novel Classes of Hybrid Pincer Ligands
  作者：Vladimir A. Kozlov、Diana V. Aleksanyan、Andrei A. Vasil'ev、Irina L. Odinets

  DOI：10.1080/10426507.2010.507726

  日期：2011.3.31

  The synthetic approaches to novel families of SCE (E = S',N,O) hybrid pincer-type ligands bearing thophosphoryl, thiophosphoryloxy, and thiophosphorylamino groups in various combinations with thiophosphoryl-, thiocarbamoyl-, and imine- (including that of benzothiazole ring) donating functions have been developed. All of the ligands readily undergo direct cyclometallation (metal = Pd(II), Pt(II)) to afford 5,5- or 5,6-membered pincer complexes. Palladium complexes displayed from high to excellent catalytic performance in the Suzuki cross-coupling reaction of aryl bromides and phenylboronic acid and the higher asymmetry for a complex served as a factor of its higher catalytic activity.