pyrid-3-ylmethylmalononitrile | 771559-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pyrid-3-ylmethylmalononitrile
• 英文别名: 3-pyridinemethylmalononitrile；2-(pyridin-3-ylmethyl)malononitrile；Pyridin-3-ylmethylmalononitrile；2-(pyridin-3-ylmethyl)propanedinitrile
• CAS: 771559-86-5
• 化学式: C₉H₇N₃
• mdl: MFCD06215046
• 分子量: 157.175
• InChiKey: SLMQVKBEMYRWQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrid-3-ylmethylmalononitrile 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(3-Acetyl-6-amino-5-cyano-2-methyl-4H-pyran-4-yl)-1-methyl-pyridinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Cyclization reactions of nitriles. 50. Regioselectivity in the reactions of quaternized pyridin-3-ylidene malonitrile and cyanoacetate ester derivatives with 1,3-dicarbonyl compounds. Crystal structure of 2-amino-3,5-dicarboethoxy-6-methyl-4-(1-methylpyridinium-3-yl)-4H-pyran iodide

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00476751
• 作为产物：
  描述：

  2-(吡啶-3-基亚甲基)丙二腈 在 Penicillium citrinum CBMAI 1186 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 144.0h， 以93%的产率得到pyrid-3-ylmethylmalononitrile
  参考文献：
  名称：

  海洋真菌柠檬青霉CBMAI 1186的合成及生物催化的Knoevenagel缩合化合物的烯还原反应

  摘要：

  α，β-不饱和化合物的化学选择性生物还原是一种重要的合成工具，可用于合成许多精细化学品和药物分子。本文报道了在绿色化学条件下使用甲醇（如溶剂，游离碱和游离催化剂）通过微波辐射通过Knoevenagel缩合合成芳族丙二腈衍生物。在成瘾中，还测试了海洋来源的真菌柠檬青霉CBMAI 1186的全细胞对芳香族丙二腈衍生物的C–C双键的生物催化还原作用。真菌烯还原酶催化的产物以非常好的收率获得（高达> 98％）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.014

文献信息

• Monosubstituted Malononitriles: Efficient One-Pot Reductive Alkylations of Malononitrile with Aromatic Aldehydes
  作者：Robert Sammelson、Fariba Tayyari、Dwight Wood、Phillip Fanwick

  DOI：10.1055/s-2007-990945

  日期：2008.1

  been developed for the reductive alkylation of malononitrile with aromatic aldehydes. This new procedure has vastly improved the yield and efficiency of the process, and increased the scope of the aromatic aldehydes. Incorporating water as the catalyst in ethanol for the condensation step allows stoichiometric amounts of malononitrile and aldehyde to be employed. The reduction step takes place quickly

  已经开发了一种强大的新一锅法，用于丙二腈与芳香醛的还原烷基化。这种新工艺极大地提高了工艺的产率和效率，并扩大了芳香醛的范围。在缩合步骤的乙醇中加入水作为催化剂允许使用化学计量的丙二腈和醛。还原步骤用硼氢化钠快速有效地进行，通过过滤或萃取得到单取代的丙二腈。2-喹啉甲醛的产物迅速重排为新的中氮茚，而单取代衍生物的烷基化提供了不重排的不对称二取代丙二腈。
• Catalytic stereospecific alkylation of malononitriles with enantioenriched primary allylic amines
  作者：Man-Bo Li、Hao Li、Ju Wang、Cong-Rong Liu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c3cc44914a

  日期：——

  An unprecedented alkylation reaction of malononitriles with enantioenriched primary allylic amines has been developed in a stereospecific manner through palladium-catalyzed sp(3) C-N bond cleavage without additives at room temperature.

  丙二醛与对映体富集的伯烯丙基胺的前所未有的烷基化反应已通过在室温下通过钯催化的sp（3）CN键裂解而没有添加剂的立体定向方式发展。
• Study on comparison of reducing ability of three organic hydride compounds
  作者：Yi-Si Feng、Chun-Yan Yang、Qiang Huang、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.047

  日期：2012.6

  Selective reduction of three kinds of substrates were studied to evaluate the reducing abilities of N,N-dimethyl-benzimidazolidine (DMBI), 2-phenylbenzimidazoline (PBI) and 2-phenylbenzothiazoline (PBT). As hydride donors, these three five-membered heterocyclic compounds performed different reducing abilities depending on the substrates. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.