tris(dibutylamino)cyclopropenium chloride | 1333477-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tris(dibutylamino)cyclopropenium chloride
• 英文别名: [C3(NBu2)3]Cl
• CAS: 1333477-52-3
• 化学式: C₂₇H₅₄N₃*Cl
• 分子量: 456.199
• InChiKey: LYRNGJXAMSLLOZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  9.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(dibutylamino)cyclopropenium chloride 在 硝酸 作用下， 生成 tris(dibutylamino)cyclopropenium nitrate
  参考文献：
  名称：

  阴离子对三氨基环丙烯基离子液体热物理和热化学性质的影响

  摘要：

  具有通式 [C 3 (NRR') 3 ]X (RR' = Et 2 , Pr 2 , Bu 2 , BuMe, (C 5 H 11 ) 2 , (C 10 H 21 ) 2、Me(C 18 H 37 ) 和 C 5 H 10；X = 氯化物、硫氰酸盐、硝酸盐、四氟硼酸盐、二氰胺、高氯酸盐、三氟甲磺酸盐、四氰基硼酸盐、甲苯磺酸盐、五氟苯醚、双三氟甲磺胺、PF 3 (C 2 F 5 ) 3(FAP)、SnCl 3、FeCl 4、0.5CuCl 4和 0.5ZnCl 4 ) 已被制备和表征。并未研究所有组合，但制备了 30 种新盐，并且对另外 12 种先前报道的盐进行了额外的表征。离子液体 (IL) 的特征在于量热法（差示扫描量热法）和重量分析法（热重分析）测量以及密度、粘度和电导率测量，这些测量是在 20–90 °C 的环境温度 IL 范围内确定的。这些盐的混溶性/溶解度研究是在一系列极性和非

  DOI：

  10.1021/acs.jced.2c00474
• 作为产物：
  描述：

  五氯环丙烷 、 二正丁胺 生成 tris(dibutylamino)cyclopropenium chloride
  参考文献：
  名称：

  三（二烷基氨基）环合双三氟化物离子液体的合成和物理性质†

  摘要：

  合成和23三（二烷基氨基）cyclopropenium（TDAC）与bistriflamide阴离子的阳离子的性质，NTF 2 - ，中有描述。D 3h和C 3h对称阳离子（[C 3（NR 2）3 ] NTf 2（R = Me，Et，Pr，Bu，Pent，Hex，Dec）和[C 3（NRMe）3 ] NTf 2（ R ＝ Et，Bu，St）分别通过C 3 Cl 5 H与相应的胺反应合成。烷氧基二氨基环丙烯盐（[C 3（NMe 2）2（OMe）] +和[C 3（NEt 2）2（OMe）] +）与胺反应生成两个系列的C 2v不对称盐（[C 3（NMe 2）2（NR 2）] NTf 2（R = Et，Pr， Bu，Hex）和[C 3（NEt 2）2（NR 2）] NTf 2（分别为R = Me，Bu，Hex））和两个系列的C s-对称盐（[C 3（NMe 2）2（NRMe）] NTf 2（R =

  DOI：

  10.1039/c5ra05254h

文献信息

• [EN] TRIAMINOCYCLOPROPENIUM SALTS<br/>[FR] SELS DE TRIAMINOCYCLOPROPÉNIUM
  申请人：CURNOW OWEN JOHN

  公开号：WO2012169909A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  Disclosed are salts comprising triaminocyclopropenium cations and various anions, and ionic liquids comprising the salts. Also disclosed are intermediates and methods of preparing the salts. The ionic liquids are useful as, for example, solvents and electrolytes, and for gas storage.

  揭示了包含三氨基环丙烯阳离子和各种阴离子的盐，以及包含这些盐的离子液体。还揭示了制备这些盐的中间体和方法。这些离子液体可用作溶剂和电解质，例如用于气体储存。
• Triaminocyclopropenium salts as ionic liquids
  作者：Owen J. Curnow、Douglas R. MacFarlane、Kelvin J. Walst

  DOI：10.1039/c1cc13979g

  日期：——

  Salts of the charge-delocalised cations of the triaminocyclopropenium (tac) family bearing alkyl substituents have been prepared and shown to be air- and water-stable ionic liquids.

  已经制备了带有烷基取代基的三氨基环丙烷（tac）家族的电荷离域阳离子的盐，并显示为空气和水稳定的离子液体。
• Synthesis and physical properties of tris(dialkylamino)cyclopropenium dicyanamide ionic liquids
  作者：Owen J. Curnow、Matthew I. J. Polson、Kelvin J. Walst、Ruhamah Yunis

  DOI：10.1039/c8ra05558k

  日期：——

  The synthesis and properties of 16 tris(dialkylamino)cyclopropenium (TDAC) cations with the dicyanamide (DCA) anion, [N(CN)2]−, are described. D3h- and C3h-symmetric cations ([C3(NR2)3]DCA (R = Me, Et, Pr, Bu, Pent, Hex, Dec) and [C3(NRMe)3]DCA (R = Bu, St), respectively) were synthesised by reaction of C3Cl5H with the corresponding amine. Reaction of the alkoxydiaminocyclopropenium salt [C3(NEt2)2(OMe)]+

  描述了 16 个三（二烷基氨基）环丙烯 (TDAC) 阳离子与双氰胺 (DCA) 阴离子 [N(CN) 2 ] -的合成和性质。D 3h - 和C 3h -对称阳离子（[C 3 (NR 2 ) 3 ]DCA (R = Me, Et, Pr, Bu, Pent, Hex, Dec) 和 [C 3 (NRMe) 3 ]DCA (R = Bu、St)、分别)通过C 3 Cl 5 H与相应的胺反应合成。烷氧基二氨基环丙烯盐[C 3 (NEt 2 ) 2 (OMe)]的反应 +与胺产生一系列C 2v对称盐 [C 3 (NEt 2 ) 2 (NR 2 )]DCA (R = Me, Bu, Hex) 和两种C s对称盐和 [C 3 (NEt 2 ) 2 (NRMe)]DCA (R = Me, Bu)。类似地，[C 3 (NMe 2 ) 2 (OMe)] +用于制备C s -对称盐 [C 3 (NMe 2
• A Strained Ion Pair Permits Carbon Dioxide Fixation at Atmospheric Pressure by C–H H-Bonding Organocatalysis
  作者：Jiaxi Xu、Anmei Xian、Zhenjiang Li、Jingjing Liu、Zhihao Zhang、Rui Yan、Luoyu Gao、Bo Liu、Lili Zhao、Kai Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02790

  日期：2021.2.19

  of the epoxide and making X more nucleophilic and better able to attack the methylene carbon of the epoxide. NMR titration spectra and computational studies were employed to probe the mechanism of the cycloaddition of CO2 to epoxides reactions under the catalysis of TAC·X. The 1H and 13C1H}NMR titration spectra of the catalyst with the epoxide substrate unambiguously confirmed H-bonding between TAC

  通过H键供体（HBD）和卤化鎓（X）的共催化作用，将二氧化碳环化成环氧化物以提供环状碳酸酯已成为CO 2的关键策略固定。但是，如果HBD也是卤化物受体，则两者将彼此淬灭，从而降低催化活性。在这里，我们提出了一个应变离子对三（烷基氨基）环丙烯卤化物（TAC·X），其中TAC排斥X。TAC具有带正电荷的环丙烯核，使邻位C–H或N–H成为非经典HBD。TAC·X内的离子间应变使TAC成为更具亲电性的HBD，使其能够活化环氧化物的氧，并使X更具亲核性，并且能够更好地攻击环氧化物的亚甲基碳。核磁共振滴定光谱和计算研究被用来探讨在TAC·X催化下CO 2环加成到环氧化物反应的机理。的1 H和13 C 1 1具有环氧化物底物的催化剂的1 H NMR滴定谱明确证实了TAC和环氧化物之间的H键。DFT计算研究确定了环氧化物（TS1）的开环和环状碳酸酯（TS2）的闭环中的过渡态。
• Tris(dialkylamino)cyclopropenium dialkylphosphate ionic liquids as lubricants
  作者：Owen J. Curnow、Rathiga Senthooran、Anthony E. Somers

  DOI：10.1039/d2cp05109e

  日期：——

  Six new tris(dialkylamino)cyclopropenium dialkylphosphate ionic liquids (ILs), [C3(NR2)3]BEHP (NR2 = NEt2, NBuMe, NPr2, NBu2, NHex2, NDec2; BEHP = bis(2-ethylhexyl)phosphate), were prepared and characterised as potential lubricants. Thermophysical and thermochemical properties of these ILs were investigated, namely: viscosity, density, conductivity, miscibility, thermal stability and phase transitions

  六种新型三（二烷基氨基）环丙烯鎓二烷基磷酸盐离子液体（ILs），[C 3 (NR 2 ) 3 ]BEHP (NR 2 = NEt 2 , NBuMe, NPr 2 , NBu 2 , NHex 2 , NDec 2 ; BEHP = bis(2 -乙基己基)磷酸酯), 被制备并表征为潜在的润滑剂。研究了这些离子液体的热物理和热化学性质，即：粘度、密度、电导率、混溶性、热稳定性和相变。混溶性研究表明，[C 3 (NEt 2 ) 3 ]BEHP 不适合使用，因为它具有水溶性和己烷不混溶性。[C3 (NDec 2 ) 3 ]BEHP 由于纯度低（该阳离子的氯化物盐也可与己烷混溶），因此未作为润滑剂进行研究。在其他四种中，[C 3 (NHex 2 ) 3 ]BEHP 被发现在销盘测试条件下比标准磷[P 6,6,6,14 ]BEHP IL 表现出显着更少的磨损。发现磨损量通常随着分子量的增加而降低。