(R)-5-bromo-1-phenylpentan-1-ol | 1448775-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-bromo-1-phenylpentan-1-ol
• 英文别名: (1R)-5-bromo-1-phenylpentan-1-ol
• CAS: 1448775-66-3
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO
• 分子量: 243.143
• InChiKey: SZBPHPCZYZDSEI-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-bromo-1-phenylpentan-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-phenyl(3-phenyl-1,2-diazepan-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Diazepane羧酸盐在α取代的Enals的Diels-Alder反应中作为有机催化剂

  摘要：

  地西羧酸盐可有效催化α-取代的烯类与一系列二烯的狄尔斯-阿尔德环加成反应。对于手性二氮杂庚烷骨架，较弱的表面会产生弱的静电相互作用，从而有利于二烯方法，导致一系列亲二烯体的对映选择性为70–95％。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801009
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 N,N'-羰基二咪唑 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 N-甲基-N-甲氧基胺盐酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-5-bromo-1-phenylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Diazepane羧酸盐在α取代的Enals的Diels-Alder反应中作为有机催化剂

  摘要：

  地西羧酸盐可有效催化α-取代的烯类与一系列二烯的狄尔斯-阿尔德环加成反应。对于手性二氮杂庚烷骨架，较弱的表面会产生弱的静电相互作用，从而有利于二烯方法，导致一系列亲二烯体的对映选择性为70–95％。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801009

文献信息

• Enantioselective Alkylation of Aldehydes Using Functionalized Alkylboron Reagents Catalyzed by a Chiral Titanium Complex
  作者：Ravindra Kumar、Hiroki Kawasaki、Toshiro Harada

  DOI：10.1021/ol4019248

  日期：2013.8.16

  A practical method is developed for the synthesis of enantioenriched functionalized secondary alcohols through catalytic enantioselective alkylation of aldehydes. Functionalized alkylboron reagents, [FG–(CH2)n]3B (FG = Br, TIPSO, PhtN, CO2iPr, and CN) prepared from terminal olefin precursors by hydroboration, undergo enantioselective addition to aldehydes in the presence of a catalytic amount (5 mol

  开发了一种通过醛的催化对映选择性烷基化合成富含对映体的官能化仲醇的实用方法。通过氢硼化从末端烯烃前体制备的功能化烷基硼试剂[FG–（CH 2）n ] 3 B（FG = Br，TIPSO，PhtN，CO 2 i Pr和CN），在存在a的情况下对醛进行对映选择性加成。催化量（5mol％）的3-（3，5-二苯基苯基）-H 8 -BINOL和过量的四异丙氧基钛，以高达99％ee的高对映选择性提供相应的官能化醇。
• An Organocatalytic Cope Rearrangement
  作者：Dainis Kaldre、James L. Gleason

  DOI：10.1002/anie.201606480

  日期：2016.9.12

  organocatalytic Cope rearrangement is reported. Acyclic and cyclic acyl hydrazides catalyze the rearrangement of 1,5‐hexadiene‐2‐carboxaldehydes via iminium ion formation. A correlation between ring size and catalyst activity was observed for the cyclic hydrazides, with seven‐ and eight‐membered‐ring catalysts being the most active. Diazepane carboxylate 5 c (10 mol %) catalyzed the rearrangement of a range

  报道了有机催化Cope重排的第一个例子。无环和环状酰肼可通过亚胺离子的形成来催化1,5-己二烯-2-羧醛的重排。观察到环状酰肼的环大小与催化剂活性之间的相关性，其中七元和八元环催化剂是最活跃的。在室温下，使用三氟甲磺酸作为助催化剂，二氮杂羧酸酯5 c（10 mol％）催化了一系列二烯的重排。不对称催化原理的初步证明是在新型7-取代的二氮杂环庚烷羧酸盐的存在下重排3,3-二甲基-7-苯基-1,5-庚二烯-2-羧醛。
• Catalytic Enantioselective Addition of Organozirconium Reagents to Aldehydes
  作者：Ricard Solà、Marcos Veguillas、María González-Soria、Nicholas Carter、M. Fernández-Ibáñez、Beatriz Maciá

  DOI：10.3390/molecules23040961

  日期：——

  A catalytic enantioselective addition reaction of alkylzirconium species to aromatic aldehydes is reported. The reaction, facilitated by a chiral nonracemic diol ligand complex with Ti(OiPr)4, proceeds under mild and convenient conditions, and no premade organometallic reagents are required since the alkylzirconium nucleophiles are generated in situ by hydrozirconation of alkenes with the Schwartz

  报道了烷基锆物种与芳香醛的催化对映选择性加成反应。该反应由手性非外消旋二醇配体与 Ti(OiPr)4 配合物促进，在温和方便的条件下进行，并且不需要预制的有机金属试剂，因为烷基锆亲核试剂是通过烯烃与 Schwartz 试剂的氢化锆化原位生成的。该方法与功能化亲核试剂和广泛的芳香醛兼容。