phenyl-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-d-glucopyranosyl)disulfide | 1028451-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-d-glucopyranosyl)disulfide
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-(phenyldisulfanyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 1028451-00-4
• 化学式: C₄₀H₄₀O₅S₂
• 分子量: 664.887
• InChiKey: QAKHRSRFHDNLBS-DTQLOPILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-d-glucopyranosyl)disulfide 在 三丁基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以12%的产率得到苯基2,3,4,6-四-O-苄基-1-硫代-beta-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  从二硫键连接到硫醚连接的糖蛋白。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704381
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl methanethiosulfonate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到phenyl-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-d-glucopyranosyl)disulfide
  参考文献：
  名称：

  从二硫键连接到硫醚连接的糖蛋白。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704381

文献信息

• Synthesis of mixed glycosyl disulfides/selenenylsulfides using benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate as a sulfur transfer reagent
  作者：Cheerladinne Venkateswarlu、Vibha Gautam、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.carres.2014.09.005

  日期：2015.1

  An easy and mild method has been developed for the synthesis of mixed glycosyl disulfides/selenenylsulfides from glycosyl halides and diaryl/dialkyl dichalcogenides in the presence of benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate [(BnEt3N)(2)MoS4]. The salient feature of this method is the sulfur transfer from [BnEt3N](2)MoS4 to form glycosyl disulfides which with excess tetrathiomolybdate further undergo exchange reaction with other dichalcogenides in a one-pot operation. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.