3-methyl-6,7-dimethoxy-isoquinoline | 20232-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-6,7-dimethoxy-isoquinoline
• 英文别名: 6,7-Dimethoxy-3-methylisoquinoline
• CAS: 20232-43-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: SBCYNRRRJNAROD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C
• 沸点：
  326.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium cyanide 、 3-methyl-6,7-dimethoxy-isoquinoline 、 苯甲酰氯 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以71%的产率得到2-benzoyl-6,7-dimethoxy-3-methyl-1,2-dihydroisoquinoline-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过Reissert化合物合成6-甲基-8 H- 二苯并[ a ， g ]喹啉锌 8-亚胺

  摘要：

  衍生自3-甲基异喹啉的 Reissert化合物与几种2-氰基苄基溴化物进行 烷基化， 然后进行水解裂解，得到相应的1-苄基-3-甲基异喹啉。用甲基碘化镁处理后者会引起标题化合物的环化，而不是形成2-乙酰基苄基异喹啉。

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0826-8
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-dimethoxybenzyl)-(2,2-dimethoxy-1-methylethyl)amine 在 氯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到3-methyl-6,7-dimethoxy-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过Reissert化合物合成6-甲基-8 H- 二苯并[ a ， g ]喹啉锌 8-亚胺

  摘要：

  衍生自3-甲基异喹啉的 Reissert化合物与几种2-氰基苄基溴化物进行 烷基化， 然后进行水解裂解，得到相应的1-苄基-3-甲基异喹啉。用甲基碘化镁处理后者会引起标题化合物的环化，而不是形成2-乙酰基苄基异喹啉。

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0826-8

文献信息

• CYANOISOQUINOLINE
  申请人：Kehler Jan

  公开号：US20090075988A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  This invention is directed to compounds, which are PDE10A enzyme inhibitors. The invention provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of a compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. The present invention also provides a process for the preparation of the compounds of formula I. The present invention further provides a method of treating a subject suffering from a neurodegenerative disorder comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of formula I. The present invention further provides a method of treating a subject suffering from a psychiatric disorder comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of formula I.

  本发明涉及一种PDE10A酶抑制剂化合物。该发明提供了一种含有本发明化合物的治疗有效量和药学可接受载体的制药组合物。本发明还提供了一种制备式I化合物的方法。本发明还提供了一种治疗神经退行性疾病的方法，包括向受试者注射式I化合物的治疗有效量。本发明还提供了一种治疗精神障碍的方法，包括向受试者注射式I化合物的治疗有效量。
• Quinuclidine Compounds as Alpha-7 Nicotinic Acetylcholine Receptor Ligands
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20140221377A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The disclosure provides compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands for the nicotinic α7 receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system, especially affective and neurodegenerative disorders.

  该披露提供了I式化合物及其盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物是尼古丁酸α7受体的配体，可用于治疗中枢神经系统的各种疾病，特别是情感和神经退行性疾病。
• QUINUCLIDINE COMPOUNDS AS ALPHA-7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150342935A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The disclosure provides compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands for the nicotinic α7 receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system, especially affective and neurodegenerative disorders.

  该披露提供了I式化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物是尼古丁α7受体的配体，可能对中枢神经系统的各种障碍，尤其是情感和神经退行性障碍的治疗有用。
• NON-PEPTIDYL, POTENT, AND SELECTIVE MU OPIOID RECEPTOR ANTAGONISTS AND THEIR USE IN TREATING OPIOID ADDICTION AND OPIOID INDUCED CONSTIPATION
  申请人：Virginia Commonwealth University

  公开号：US20140371255A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  Selective, non-peptide antagonists of the mu opioid receptor (MOR) and methods of their use are provided. The antagonists may be used, for example, to identify MOR agonists in competitive binding assays, and to treat conditions related to addiction in which MOR is involved, e.g. heroin, prescription drug and alcohol addiction, as well as in the treatment of opioid induced constipation (OIC).

  提供了选择性的、非肽类的μ阿片受体（MOR）拮抗剂及其使用方法。这些拮抗剂可用于识别竞争性结合测定中的MOR激动剂，以及治疗与MOR有关的成瘾症状，例如海洛因、处方药物和酒精成瘾，以及治疗因阿片类药物引起的便秘（OIC）。
• The Alternative Synthesis of Isoquinoline Nucleus Using the Thermal Electrocyclic Reaction of 1-Azahexa-1,3,5-triene System
  作者：Satoshi Hibino、Eiichi Sugino、Yukiko Adachi、Kazuhiko Nomi、Kohichi Sato、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.3987/com-88-s12

  日期：——