(3aS,5aS,8aR,8bR)-8a-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,2-dimethyl-3a,5a,6,7,8,8b-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-e]indole | 1172581-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (3aS,5aS,8aR,8bR)-8a-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,2-dimethyl-3a,5a,6,7,8,8b-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-e]indole
• CAS: 1172581-58-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: NKAXWEFTKYEQFI-OWIUFQIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 甲酸 、 (3aS,5aS,8aR,8bR)-8a-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,2-dimethyl-3a,5a,6,7,8,8b-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-e]indole 反应 16.0h， 以70%的产率得到[(1R,13S,16S,17R)-17-formyloxy-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.5.2.01,13.02,10.04,8]nonadeca-2,4(8),9,14-tetraen-16-yl] formate
  参考文献：
  名称：

  A Chemoenzymatic Total Synthesis of (+)-Amabiline

  摘要：

  The readily available and enzymatically derived cis-1,2-dihydrocatechol 3 has been converted, over 15 steps, into (+)-amabiline, the non-natural enantiomeric form of a crinine-type alkaloid.

  DOI：

  10.1021/ol901230w
• 作为产物：
  描述：

  [(3aR,4R,7S,7aR)-7-(2-azidoethyl)-7-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,2-dimethyl-4,7a-dihydro-3aH-1,3-benzodioxol-4-yl] methanesulfonate 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以51 mg的产率得到(3aS,5aS,8aR,8bR)-8a-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,2-dimethyl-3a,5a,6,7,8,8b-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-e]indole
  参考文献：
  名称：

  A Chemoenzymatic Total Synthesis of (+)-Amabiline

  摘要：

  The readily available and enzymatically derived cis-1,2-dihydrocatechol 3 has been converted, over 15 steps, into (+)-amabiline, the non-natural enantiomeric form of a crinine-type alkaloid.

  DOI：

  10.1021/ol901230w

文献信息

• A Chemoenzymatic Total Synthesis of (+)-Amabiline
  作者：Alison D. Findlay、Martin G. Banwell

  DOI：10.1021/ol901230w

  日期：2009.7.16

  The readily available and enzymatically derived cis-1,2-dihydrocatechol 3 has been converted, over 15 steps, into (+)-amabiline, the non-natural enantiomeric form of a crinine-type alkaloid.