1,2-dimethoxy-4-(1-p-tolylvinyl)benzene | 94752-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dimethoxy-4-(1-p-tolylvinyl)benzene
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)ethylene；1-p-Tolyl-1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethylen；1,2-dimethoxy-4-[1-(4-methylphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 94752-74-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: ADKXBLFZRKVTJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1‐(4‐methylphenyl)‐2‐(phenylsulfanyl)ethanone 在 sodium tetrahydroborate 、 5%-palladium/activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2-dimethoxy-4-(1-p-tolylvinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1,1-二芳基乙烯的合成

  摘要：

  通过m CPBA促进的β-羟基硫化物2，BF 3 ·OEt 2介导的Friedel-Crafts反应生成的β-羟基亚砜3与含氧苯4的反应，已经以高收率开发了一条通往1,1-二芳基乙烯6的简便路线。，然后是Pd / C介导的亚砜5的[2,3]-σ重排。该协议提供了一种短期，易于操作，廉价的试剂，温和的条件以及可快速获得的转化方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.018

文献信息

• Metal- and Oxidant-Free Alkenyl C−H/Aromatic C−H Cross-Coupling Using Electrochemically Generated Iodosulfonium Ions
  作者：Ryutaro Hayashi、Akihiro Shimizu、Jonathan A. Davies、Yu Ishizaki、Chris Willis、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/anie.201807592

  日期：2018.9.24

  transformation consisting of 1) addition of electrochemically generated iodosulfonium ions to vinylarenes to give (1‐aryl‐2‐iodoethoxy)sulfonium ions, 2) nucleophilic substitution by subsequently added aromatic compounds to give 1,1‐diaryl‐2‐iodoethane, and 3) elimination of HI with a base to give 1,1‐diarylethenes was developed. The transformation serves as a powerful metal‐ and chemical‐oxidant‐free method

  分三步进行的转变，包括1）在乙烯基芳烃中添加电化学生成的碘ulf离子，以生成（1-芳基-2-碘乙氧基）ulf离子; 2）随后被芳香族化合物亲核取代，从而生成1,1-二芳基-2-基开发了碘乙烷，以及3）用碱消除HI生成1,1-二芳基乙烷。该转变是烯基CH /芳族CH交叉偶联的一种强大的无金属和化学氧化剂的方法。
• Branched Arylalkenes from Cinnamates: Selectivity Inversion in Heck Reactions by Carboxylates as Deciduous Directing Groups
  作者：Jie Tang、Dagmar Hackenberger、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1002/anie.201605744

  日期：2016.9.5

  A decarboxylative Mizoroki–Heck coupling of aryl halides with cinnamic acids has been developed in which the carboxylate group directs the arylation into its β‐position before being tracelessly removed through protodecarboxylation. In the presence of a copper/palladium catalyst, both electron‐rich and electron‐deficient aryl bromides and chlorides bearing numerous functionalities were successfully

  已开发出芳基卤化物与肉桂酸的脱羧Mizoroki-Heck偶联，其中羧酸酯基团将芳基化反应引导至其β位置，然后通过原脱羧作用被无痕清除。在铜/钯催化剂的存在下，具有多种功能的富电子和贫电子的芳基溴化物和氯化物已与广泛使用的肉桂酸酯成功偶联，并选择性地形成了1,1-二取代的烯烃。该反应概念（其中羧酸盐充当落叶导向基团）理想地补充了苯乙烯的传统1,2-选择性Heck反应。