N-(2-azidoallyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1616562-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-azidoallyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-azidoprop-2-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1616562-70-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 252.297
• InChiKey: MZBQQBVZRMJRME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  94.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-azidoallyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 N-(2-azido-3-bromo-2-fluoropropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Fluorocyclization of Allyl Alcohols and Amines to Access 3-Functionalized Oxetanes and Azetidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01062
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(2-azidoallyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  乙烯基叠氮化物的光氧化还原催化的氧化还原中性三氟甲基化，用于合成[小α]-三氟甲基化的酮

  摘要：

  开发了一种氧化还原中性，温和且简单的方案，用于在无过渡金属的条件下从乙烯基叠氮化物合成[小α]-三氟甲基化的酮。在有机光氧化还原催化剂的存在下，N-甲基-9-间苯二甲啶cri和...

  DOI：

  10.1039/c6cc10035j

文献信息

• Synthesis of α-Fluoroketones from Vinyl Azides and Mechanism Interrogation
  作者：Shu-Wei Wu、Feng Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01691

  日期：2016.8.5

  An efficient and mild fluorination of vinyl azides for the synthesis of α-fluoroketones is described. The mechanistic studies indicated that a single-electron transfer (SET) and a subsequent fluorine atom transfer process could be involved in the reaction.

  描述了用于合成α-氟代酮的乙烯基叠氮化物的有效且温和的氟化。机理研究表明该反应可能涉及单电子转移（SET）和随后的氟原子转移过程。
• An aryl thiol–vinyl azide coupling reaction and a thiol–vinyl azide coupling/cyclization cascade: efficient synthesis of β-ketosulfides and arene-fused 5-methylene-2-pyrrolidinone derivatives
  作者：Yong Wang、Yu-Jiao Wang、Xian-Chen Liang、Mei-Hua Shen、Hua-Dong Xu、Defeng Xu

  DOI：10.1039/d1ob00328c

  日期：——

  The addition reaction of thiol to vinyl azide has been extensively studied. Variously substituted aryl thiols are all viable for this coupling process. The scope of the other partner is successfully expanded from α-aryl vinyl azide to α-alkyl vinyl azide. A thiol–vinyl azide coupling/cyclization cascade is realized with substituted aryl vinyl azides carrying a 2-methoxycarbonyl group. The value of

  硫醇与叠氮化乙烯的加成反应已被广泛研究。各种取代的芳基硫醇对于这种偶联过程都是可行的。另一个合作伙伴的范围从α-芳基乙烯基叠氮化物成功扩展到了α-烷基乙烯基叠氮化物。硫醇-乙烯基叠氮化物偶联/环化级联是通过带有 2-甲氧基羰基的取代芳基乙烯基叠氮化物实现的。β-酮硫醚产品的价值通过其在S-杂环合成中的应用得到证明。
• AgN₃-Catalyzed Hydroazidation of Terminal Alkynes and Mechanistic Studies
  作者：Shanshan Cao、Qinghe Ji、Huaizhi Li、Maolin Pang、Haiyan Yuan、Jingping Zhang、Xihe Bi

  DOI：10.1021/jacs.0c00836

  日期：2020.4.15

  hydroazidation of alkynes is the most straightforward way to access vinyl azides - versatile building blocks in organic synthesis. We previously realized such a fundamental reaction of terminal alkynes using Ag2CO3 as a catalyst. However, the high catalyst loading seriously limits its practicality, and moreover the exact reaction mechanism remains unclear. Here, on the basis of X-ray diffraction studies on the

  炔烃的加氢叠氮化是获得乙烯基叠氮化物的最直接方式——有机合成中的通用构件。我们以前使用 Ag2CO3 作为催化剂实现了末端炔烃的这种基本反应。然而，高催化剂负载严重限制了其实用性，而且确切的反应机理尚不清楚。在这里，基于对银盐转化的 X 射线衍射研究，我们报告了 AgN3 作为该反应中真正的催化物种的鉴定，因此开发了 催化的末端炔烃的氢叠氮化反应。 被证明是一种非常稳定的催化剂，因为 的负载量可以低至 5 mol%，即使在 50 mmol 的反应规模下，如此小比例的 仍然是高效的。更多，
• General Silver-Catalyzed Hydroazidation of Terminal Alkynes by Combining TMS-N₃ and H₂O: Synthesis of Vinyl Azides
  作者：Zhenhua Liu、Peiqiu Liao、Xihe Bi

  DOI：10.1021/ol501661k

  日期：2014.7.18

  A general hydroazidation of unactivated alkynes using silver catalysis is reported. The reactions of diverse terminal alkynes with trimethylsilyl azide (TMS-N3) in the presence of H2O afforded the corresponding vinyl azides in good to excellent yields. This reaction has a broad substrate scope, good functional group tolerance, simple operation, and high reaction efficiency, thus providing an easy access

  报道了使用银催化的未活化炔烃的一般加氢叠氮化。在H 2 O存在下，各种末端炔烃与三甲基甲硅烷基叠氮化物（TMS-N 3）的反应以良好或优异的产率提供了相应的乙烯基叠氮化物。该反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，简单的操作和高的反应效率，因此提供了容易获得各种官能化的乙烯基叠氮化物的途径。
• Interruption of Formal Schmidt Rearrangement/Hosomi–Sakurai Reaction of Vinyl Azides with Allyl/Propargylsilanes
  作者：Guichun Fang、Zhenhua Liu、Shanshan Cao、Haiyan Yuan、Jingping Zhang、Ling Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03062

  日期：2018.11.16

  An interrupted Schmidt rearrangement/Hosomi–Sakurai reaction of N-tosyl and S-substituted vinyl azides is reported. With BF3·Et2O as a Lewis acid promoter, the denitrogenative fragmentation of vinyl azides facilitates the generation of the N/S-stabilized carbocations, which further undergo nucleophilic addition by allyl/propargylsilanes for C–C bond formation. As a result, a variety of homoallylic/allenylic

  据报道，N-甲苯磺酰基和S-取代的乙烯基叠氮化物的施密特重排/ Hosomi-Sakurai反应中断。以BF 3 ·Et 2 O作为路易斯酸助催化剂，乙烯基叠氮化物的脱氮片段化促进了N / S稳定的碳阳离子的生成，该碳阳离子进一步被烯丙基/炔丙基硅烷进行亲核加成以形成C-C键。结果，可以在温和的反应条件下以良好的收率和良好的官能团耐受性提供各种均烯丙基/烯丙基胺。