3a-(2-iodobenzyloxy)-1,3a,6,6a-tetrahydropentalene | 697744-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3a-(2-iodobenzyloxy)-1,3a,6,6a-tetrahydropentalene
• CAS: 697744-42-6
• 化学式: C₁₅H₁₅IO
• 分子量: 338.188
• InChiKey: FGOCCCDIDKVEFM-CTYIDZIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a-(2-iodobenzyloxy)-1,3a,6,6a-tetrahydropentalene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex (R)-2,2'-bis[bis(3-methylphenyl)phosphino]-1,1'-binaphthyl 、 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以87%的产率得到4b,6a,7,11-tetrahydro-10-oxa-pentaleno[1,6a-a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Sequential olefin metathesis — Intramolecular asymmetric Heck reactions in the synthesis of polycycles

  摘要：

  将对称双环二烯类化合物进行去对称化的研究中，成功应用分子内不对称Heck反应，该类化合物是通过选择性立体选择性双环闭合醚交换反应合成的。产率良好（约80%），对映选择性优异（最高达99% ee）。在单个去对称化反应中建立了三个相邻立体中心。在不对称Heck反应中，使用铊碳酸盐作为碱有利于13号双键迁移。在阳离子条件下，产物具有良好至优异的对映选择性，优于中性条件下的结果。关键词：不对称、Heck、多环化合物、醚交换、立体选择性、去对称化。

  DOI：

  10.1139/v03-196
• 作为产物：
  描述：

  4-allyl-3-vinyl-hepta-1,5-dien-3-ol 在 Grubbs catalyst first generation potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 3a-(2-iodobenzyloxy)-1,3a,6,6a-tetrahydropentalene
  参考文献：
  名称：

  Sequential olefin metathesis — Intramolecular asymmetric Heck reactions in the synthesis of polycycles

  摘要：

  将对称双环二烯类化合物进行去对称化的研究中，成功应用分子内不对称Heck反应，该类化合物是通过选择性立体选择性双环闭合醚交换反应合成的。产率良好（约80%），对映选择性优异（最高达99% ee）。在单个去对称化反应中建立了三个相邻立体中心。在不对称Heck反应中，使用铊碳酸盐作为碱有利于13号双键迁移。在阳离子条件下，产物具有良好至优异的对映选择性，优于中性条件下的结果。关键词：不对称、Heck、多环化合物、醚交换、立体选择性、去对称化。

  DOI：

  10.1139/v03-196