5-(2-cyano-2-methoxycarbonyl-vinyl)-3,4-dimethyl-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester | 59435-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-cyano-2-methoxycarbonyl-vinyl)-3,4-dimethyl-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 59435-09-5
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄
• 分子量: 338.363
• InChiKey: QKYFKFDOCZGCFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  92.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-cyano-2-methoxycarbonyl-vinyl)-3,4-dimethyl-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester 在 sodium hydroxide 、 氢气 、 溴 作用下， 生成 5-{5-[5-Bromo-3,4-dimethyl-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-3,4-dimethyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl}-4-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester; hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  1,19-二溴-a，c-胆二烯的逐步合成及其转化为biliverdins，coroles和azaporphyrins

  摘要：

  通过不对称取代的1,19-二溴-a，c-胆二烯（例如3c）通过所谓的“三芳烃路线”进行第一步逐步合成，并将其轻松转化为biliverdins（比林-1,19-二酮），例如4c，描述；这种方法也适用于制备对称的biliverdins 4a以及corrols 5和azaporphyrins 6。

  DOI：

  10.1039/c39920000183
• 作为产物：
  描述：

  2-((benzyloxy)carbonyl)-3,4,5-trimethylpyrrole 在 lead(IV) acetate 作用下， 生成 5-(2-cyano-2-methoxycarbonyl-vinyl)-3,4-dimethyl-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,19-二溴-a，c-胆二烯的逐步合成及其转化为biliverdins，coroles和azaporphyrins

  摘要：

  通过不对称取代的1,19-二溴-a，c-胆二烯（例如3c）通过所谓的“三芳烃路线”进行第一步逐步合成，并将其轻松转化为biliverdins（比林-1,19-二酮），例如4c，描述；这种方法也适用于制备对称的biliverdins 4a以及corrols 5和azaporphyrins 6。

  DOI：

  10.1039/c39920000183