(1R,5R,6S,7R)-1-hydroxy-7-nitro-6-phenylbicyclo[3.2.1]-octan-8-one | 1228599-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,5R,6S,7R)-1-hydroxy-7-nitro-6-phenylbicyclo[3.2.1]-octan-8-one
• 英文别名: (1R,5R,6S,7R)-1-hydroxy-7-nitro-6-phenylbicyclo[3.2.1]octan-8-one
• CAS: 1228599-93-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: BEPHVZCOHQEDBA-HKUMRIAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 1,2-环己二酮 在 (1R,2R)-1-N,2-N-双[(2-甲氧基苯基)甲基]环己烷-1,2-二胺 、 nickel diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,5R,6S,7R)-1-hydroxy-7-nitro-6-phenylbicyclo[3.2.1]-octan-8-one 、 (1S,5S,6R,7S)-1-hydroxy-7-nitro-6-phenylbicyclo[3.2.1]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  新的方法制备双环辛烷衍生物用于通过由手性二胺-镍（OAC）催化对映选择性级联反应2复杂†

  摘要：

  由对映体纯组装而成的高效催化剂体系 二氨基环己烷Ni（OAc）2首次用于催化各种二酮和取代的硝基烯烃的级联Michael-Henry反应。制备了具有四个立体生成中心的一系列多官能化双环[3.2.1]辛烷衍生物，它们具有极高的对映选择性（高达> 99％ee）和非对映选择性（高达50：1 dr），并具有高收率。另外，通过该手性二胺-Ni（OAc）2催化剂体系，可以防止导致立体选择性降低的碱诱导的差向异构化。

  DOI：

  10.1039/c2ob25135c

文献信息

• Enantioselective synthesis of bicylco[3.2.1]octan-8-ones using a tandem Michael–Henry reaction
  作者：Derong Ding、Cong-Gui Zhao、Qunsheng Guo、Hadi Arman

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.044

  日期：2010.6

  have been prepared from a tandem Michael–Henry reaction between cyclohexane-1,2-diones and nitroalkenes using a quinine-derived thiourea as the catalyst. Although four stereogenic centers were created during the reaction, only two diastereomers were obtained in good diastereoselectivity and high enantioselectivity (92–99% ee). When 3-methylcyclohexane-1,2-dione (R1=Me) was used as the substrate, only

  双环[3.2.1]辛烷-8-酮是由环己烷-1,2-二酮和硝基烯烃之间的串联迈克尔-亨利反应制备的，使用奎宁衍生的硫脲作为催化剂。尽管在反应过程中产生了四个立体中心，但仅获得了两种非对映异构体，具有良好的非对映选择性和高对映选择性（92-99% ee）。当3-甲基环己烷-1,2-二酮(R 1 =Me)用作底物时，仅获得相应热力学烯醇化物的区域异构产物。
• Catalytic Asymmetric Domino Michael-Henry Reaction: Enantioselective Access to Bicycles with Consecutive Quaternary Centers by Using Bifunctional Catalysts
  作者：Magnus Rueping、Alexander Kuenkel、Roland Fröhlich

  DOI：10.1002/chem.201000237

  日期：2010.4.12

  Domino catalysis: Two consecutive quaternary stereocenters, three functional groups, and four stereogenic centers have been created in the newly developed domino Michael–Henry reaction (see scheme) employing small amounts of a bifunctional organocatalyst.

  多米诺催化：在新开发的多米诺迈克尔-亨利反应（见方案）中使用少量双功能有机催化剂创建了两个连续的四元立体中心、三个官能团和四个立体中心。
• Asymmetric domino Michael–Henry reaction of 1,2-diones with nitroolefins catalyzed by a chiral bisoxazolidine–Ni(acac)2 complex
  作者：Qian Liang、Junpeng He、Bukuo Ni

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.06.011

  日期：2014.8