(E)-(R)-4-((S)-Toluene-4-sulfinyl)-hex-4-en-3-ol | 186132-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(R)-4-((S)-Toluene-4-sulfinyl)-hex-4-en-3-ol
• CAS: 186132-53-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂S
• 分子量: 238.351
• InChiKey: QGUVOXCCLYNTHN-WEOAVUTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-4-((S)-Toluene-4-sulfinyl)-hex-4-en-3-ol 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-5(R)-methyl-4(R_S)-(p-tolylsulfinyl)non-3-ene
  参考文献：
  名称：

  通过无环烯丙基甲磺酸酯的S（N）2'置换形成对映选择性碳-碳键（1）。

  摘要：

  对映体纯的烯丙基甲磺酰氧基乙烯基亚砜的铜介导的S（N）2'置换以高收率和立体选择性发生。在这些加合物中，新产生的手性中心与乙烯基亚砜官能团相邻，后者应允许随后的手性转移操作。另外，对映体纯的烯基砜和带有烯丙基立体中心的烯烃很容易从这些加合物中以高度几何控制的方式获得。已经研究了结构相关的甲氧基氧化硫和砜与有机铜酸盐的S（N）2'置换。从烯丙基醇位置的单一对映异构体，可以通过调节硫的氧化水平来控制新手性中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo961292i
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-1-methyl-4-(prop-1-en-1-ylsulfinyl)benzene 、 丙醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (E)-(R)-4-((S)-Toluene-4-sulfinyl)-hex-4-en-3-ol 、 (E)-(S)-4-((S)-Toluene-4-sulfinyl)-hex-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过无环烯丙基甲磺酸酯的S（N）2'置换形成对映选择性碳-碳键（1）。

  摘要：

  对映体纯的烯丙基甲磺酰氧基乙烯基亚砜的铜介导的S（N）2'置换以高收率和立体选择性发生。在这些加合物中，新产生的手性中心与乙烯基亚砜官能团相邻，后者应允许随后的手性转移操作。另外，对映体纯的烯基砜和带有烯丙基立体中心的烯烃很容易从这些加合物中以高度几何控制的方式获得。已经研究了结构相关的甲氧基氧化硫和砜与有机铜酸盐的S（N）2'置换。从烯丙基醇位置的单一对映异构体，可以通过调节硫的氧化水平来控制新手性中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo961292i

文献信息

• Asymmetric Claisen Rearrangements on Chiral Vinyl Sulfoxides
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Carlos Montero、Mariola Tortosa、Alma Viso

  DOI：10.1002/chem.200801680

  日期：2009.1.5

  Highly diastereoselective Claisen rearrangements of acyclic allyl vinyl ethers bearing a chiral sulfoxide at C‐5 provide γ‐δ‐unsaturated aldehydes or ketones with up to two consecutive asymmetric centers in the molecule whilst preserving a useful vinyl sulfoxide. The reactivity of related vinyl sulfides and sulfones has also been examined in this work.

  在C-5处带有手性亚砜的无环烯丙基乙烯基醚的非对映选择性克莱森重排提供了γ- δ-不饱和醛或酮，在分子中具有多达两个连续的不对称中心，同时保留了有用的乙烯基亚砜。在这项工作中还检查了相关的乙烯基硫化物和砜的反应性。
• Sulfinyl-Mediated Chirality Transfer in Diastereoselective Claisen Rearrangements
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Carlos Montero、Mariola Tortosa

  DOI：10.1021/ol0261130

  日期：2002.7.1

  [reaction: see text] The highly selective Claisen rearrangements of substrates bearing a sulfinyl moiety at C-5 allow for creation of up to two asymmetric centers and preserve a useful vinyl sulfoxide.

  [反应：见正文]在C-5处带有亚磺酰基部分的底物的高选择性Claisen重排可创建多达两个不对称中心并保留有用的乙烯基亚砜。
• Asymmetric carbon-carbon bond formation via sulfoxide-directed SN2' displacements of acyclic allylic mesylates
  作者：J. P. Marino、A. Viso、Roberto Fernandez de la Pradilla、P. Fernandez

  DOI：10.1021/jo00004a002

  日期：1991.2

  The addition of organocyanocuprates to acylic allylic mesylates bearing a chiral sulfoxide in the 2-position occurs with complete S(N)2' regioselectivity, high E/Z stereoselectivity (15:1) and high asymmetric induction to produce enantiometrically pure trisubstituted vinyl sulfoxides.