4,4-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine | 1176404-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 4,4-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine
• 英文别名: 4,4-dimethyl-6,7-dihydro-5H-thieno[3,2-c]pyridine
• CAS: 1176404-23-1
• 化学式: C₉H₁₃NS
• 分子量: 167.275
• InChiKey: ULUJMAVITKRTKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯吡唑并[1,5-a]嘧啶-2-羧酸 、 4,4-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine 生成 (6-Chloro-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)-(4,4-dimethyl-6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-5-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines as metabotropic glutamate receptor modulators

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的吡唑并嘧啶衍生物，其中：Y1、Y2和Y3独立地为CR10、NH、S或O等；其中至少一个Y1、Y2和Y3代表CR10；R1代表氯或溴；R2、R3、R4、R5、R6和R7代表氢或C1-C6烷基等；R10代表氢、卤素或苯基等；这些衍生物是有效的mGluR5调节剂，例如用于治疗各种神经系统疾病。

  公开号：

  US07947689B2
• 作为产物：
  描述：

  5-formyl-4,4-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到4,4-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Convenient Synthesis of 4,5,6,7-Tetrahydrothieno[3,2-c]pyridines by a Modified Pictet-Spengler Reaction via a Formyliminium Ion Intermediate

  摘要：

  A synthesis of N-formyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridines (5) was achieved in a highly efficient manner via trifluoroacetic acid catalyzed cyclization of formyliminium ion (4), which was produced by imination of 2-(2-thienyl)ethylamine (1) and a carbonyl compound (2) using titanium(IV) tetraisopropoxide followed by formylation with acetic-formic anhydride in a one-pot procedure. This modified Pictet-Spengler reaction provides a convenient method for preparing 4,5,6,7-tetahydrothieno[3,2-c]pyridines (6) possessing various substituents at C-4.

  DOI：

  10.3987/com-10-11992

文献信息

• Pyrazolopyrimidines, a process for their preparation and their use as medicine
  申请人：Danysz Wojciech

  公开号：US20080039476A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  The invention relates to pyrazolopyrimidine derivatives of formula (I) wherein Y 1 , Y 2 and Y 3 independently are e.g. CR 10 , NH, S or O, whereby at least one of Y 1 , Y 2 and Y 3 represents CR 10 ; R 1 represents chloro or bromo; R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 represent e.g. hydrogen or C 1 -C 6 -alkyl, and R 10 represents e.g. hydrogen, halogen or phenyl; which are potent mGluR5 modulators and are e.g. useful for the treatment of various neurological disorders.

  本发明涉及式(I)的吡唑并嘧啶衍生物，其中Y1、Y2和Y3独立地是例如CR10、NH、S或O，其中至少一个Y1、Y2和Y3代表CR10；R1代表氯或溴；R2、R3、R4、R5、R6和R7代表例如氢或C1-C6烷基，而R10代表例如氢、卤素或苯基。这些化合物是有效的mGluR5调节剂，例如用于治疗各种神经系统疾病。
• 6-halo-pyrazolo[1,5-a]pyridines, a process for their preparation and their use as metabotropic glutamate receptor (mGluR) modulators
  申请人：Merz Pharma GmbH & Co. KGaA

  公开号：EP2090576A1

  公开（公告）日：2009-08-19

  The invention relates to 6-halo-pyrazolo[1,5-a]pyridines of formula (I) as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are mGluR5 modulators and are therefore useful for the control and prevention of acute and/or chronic neurological disorders. wherein A represents -NR3R4 with R3 and R4 as described herein.

  本发明涉及式（I）的6-卤代吡唑并[1,5-a]吡啶以及其药学上可接受的盐。本发明还涉及制备这些化合物的方法。本发明的化合物是mGluR5调节剂，因此对于控制和预防急性和/或慢性神经系统疾病有用。 其中，A表示-NR3R4，其中R3和R4如本文所述。
• PYRAZOLOPYRIMIDINES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS MEDICINE
  申请人：Merz Pharma GmbH & Co. KGaA

  公开号：EP2054421A1

  公开（公告）日：2009-05-06
• US7947689B2
  申请人：——

  公开号：US7947689B2

  公开（公告）日：2011-05-24
• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS MEDICINE<br/>[FR] PYRAZOLOPYRIMIDINES, PROCÉDÉ PERMETTANT DE LES PRÉPARER ET DE LES UTILISER EN TANT QUE MÉDICAMENTS
  申请人：MERZ PHARMA GMBH & CO KGAA

  公开号：WO2008015270A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  [EN] The invention relates to pyrazolopyrimidine derivatives of formula (I), wherein Y¹, Y² and Y³ independant ly are e.g. CR¹⁰, NH, S or O, whereby at least one of Y¹, Y² and Y³ denotes CR¹⁰; R¹ represents chloro or bromo; R², R³, R⁴, R⁵, R⁶ and R⁷ represent e.g. hydrogen or C₁-C₆-alkyl, and R¹⁰, represents e.g. hydrogen, halogen or phenyl; which are potent mGluR5 modulators and are e. g. useful for the treatment of various neurological disorders.
  [FR] Cette invention concerne des dérivés de pyrazolopyrimidines représentés par la formule (I), dans cette formule, Y¹, Y² et Y³ indépendamment les uns des autres sont, par exemple, CR¹⁰, NH, S ou O, au moins l'un de Y¹, Y² et Y³ désigne CR¹⁰; R¹ représente chloro ou bromo; R², R³, R⁴, R⁵, R⁶ et R⁷ représentent par exemple, hydrogène ou alkyle C₁-C₆, et R¹⁰ représente, par exemple, hydrogène, halogène ou phényle; lesquels dérivés sont des modulateurs mGluR5 puissants et ils sont utiles, par exemple, pour traiter divers troubles neurologiques.