(+)-(R)-3-(4-phenylbutyl)cycloheptanone | 1492908-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(R)-3-(4-phenylbutyl)cycloheptanone
• 英文别名: (3R)-3-(4-phenylbutyl)cycloheptan-1-one
• CAS: 1492908-54-9
• 化学式: C₁₇H₂₄O
• 分子量: 244.377
• InChiKey: UHBXBZJURFJQCD-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁烯 、 2-环庚烯-1-酮 在 Schwartz's reagent 、 (S)-1,1'-Binaphthyl-2,2'-diyl bis((1S)-1-phenylethyl)phosphoramidite copper(I) triflate 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.42h， 以65%的产率得到(+)-(R)-3-(4-phenylbutyl)cycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  使用烷基锆试剂的便捷催化不对称共轭加成反应

  摘要：

  摘要 烷基锆试剂经历高度对映选择性的铜催化的1，4-加成反应成环烯酮。这些反应使用从烯烃和Schwartz试剂就地生成的烷基金属，不需要预制的有机金属试剂。该反应已在实用​​的合成规模（2.5 mmol）上进行，规模扩大到了10 mmol。反应在室温下在多种溶剂中进行，并能耐受许多官能团。 烷基锆试剂经历高度对映选择性的铜催化的1，4-加成反应成环烯酮。这些反应使用从烯烃和Schwartz试剂就地生成的烷基金属，不需要预制的有机金属试剂。该反应已在实用​​的合成规模（2.5 mmol）上进行，规模扩大到了10 mmol。反应在室温下在多种溶剂中进行，并能耐受许多官能团。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339485

文献信息

• Development of Axially Chiral Cyclo-Biaryldiol Ligands with Adjustable Dihedral Angles
  作者：Pengxiang Zhang、Jipan Yu、Fei Peng、Xudong Wu、Jiyang Jie、Can Liu、Hua Tian、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1002/chem.201603706

  日期：2016.11.21

  A new type of axially chiral cyclo‐[1,1′‐biphenyl]‐2,2′‐diol (CYCNOL) ligands with adjustable dihedral angles have been developed by varying the bridge chain length. Eight‐, nine‐ and ten‐membered cyclo‐ligands were prepared and evaluated by using two representative examples: enantioselective additions of diethylzinc to aldehydes and organometallic reagents to enones. The results revealed that the

  通过改变桥链长度，开发了一种新型的具有可调节二面角的轴向手性环-[1,1'-联苯] -2,2'-二醇（CYCNOL）配体。制备了八元，九元和十元环配体，并通过两个代表性实例进行了评估：将二乙基锌对醛进行对映选择性加成，将有机金属试剂对烯酮进行加成。结果表明，通过改变桥链长度来精细调节二面角在不对称合成中是有效的。