9-[2-(1,2-Dibromo-1-methyl-ethyl)-naphthalen-1-yl]-9H-fluorene | 134864-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-[2-(1,2-Dibromo-1-methyl-ethyl)-naphthalen-1-yl]-9H-fluorene
• 英文别名: 9-[2-(1,2-dibromopropan-2-yl)naphthalen-1-yl]-9H-fluorene
• CAS: 134864-91-8
• 化学式: C₂₆H₂₀Br₂
• 分子量: 492.253
• InChiKey: IBJSMJJYHMBKIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[2-(1,2-Dibromo-1-methyl-ethyl)-naphthalen-1-yl]-9H-fluorene 生成 ap-2-<1-(bromomethyl)ethenyl>-1-(9-fluorenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Oki Michinori, Shionoiri Katsumi, Otake Katsumasa, Ono Masaru, Toyota Shi+, Bull. Chem. Soc. Jap, 66 (1993) N 2, S 589-597

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(9-fluorenyl)-2-(1-methylethenyl)naphthalene 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到9-[2-(1,2-Dibromo-1-methyl-ethyl)-naphthalen-1-yl]-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  稳定旋转异构体的反应性。三十一。溴加成到旋转异构 1-(9-芴基)-2-(1-甲基乙烯基)萘的烯烃部分

  摘要：

  溴与标题化合物的 ap 形式反应提供了正常的加成化合物，而与 sp 形式相同的没有加成化合物，而是一对溴烯烃和环化产物，其形成可以通过从 和通过芴基团的 π 系统对介入阳离子的攻击。sp 形式的异常反应是芴部分的空间效应的结果，该效应阻止了在反应位点形成四面体碳。环化产物的立体化学通过 NOE 实验和 X 射线晶体学确定。仅一种异构体的立体选择性形成通过起始材料的结构合理化，其立体动力学通过动态核磁共振方法研究，和溴阳离子的攻击方向。为了比较中间阳离子的归宿，用对甲苯磺酸银处理来自 ap 形式的加合物。发现这个比例...

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.589

文献信息

• Oki, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 2, p. 176 - 187
  作者：Oki

  DOI：——

  日期：——
• Oki, Michinori; Shionoiri, Katsumi; Otake, Katsumasa, Chemistry Letters, 1991, # 4, p. 597 - 600
  作者：Oki, Michinori、Shionoiri, Katsumi、Otake, Katsumasa、Ono, Masaru、Toyota, Shinji

  DOI：——

  日期：——
• OKI, MICHINORI;SHIONOIRI, KATSUMI;OTAKE, KATSUMASA;ONO, MASARU;TOYOTA, SH+, CHEM. LETT.,(1991) N, C. 597-600
  作者：OKI, MICHINORI、SHIONOIRI, KATSUMI、OTAKE, KATSUMASA、ONO, MASARU、TOYOTA, SH+

  DOI：——

  日期：——