2-trimethylsiloxytropone | 62412-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 2-trimethylsiloxytropone
• 英文别名: 7-trimethylsiloxytropone；2-Trimethylsilyloxytropon；2-trimethylsilyloxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 62412-19-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂Si
• 分子量: 194.305
• InChiKey: NTXLPVIEQZXHFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsiloxytropone 、 五羰基铁 以7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MORITA NOBORU; ASAO TOYONOBU; TAJIRI AKIO; SOTOKAWA HIDEO; HATANO MASAHIR+, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 33, 3873-3876

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 环庚三烯酚酮 在 吡啶 、 六甲基二硅氧烷 作用下， 反应 0.25h， 生成 2-trimethylsiloxytropone
  参考文献：
  名称：

  托酚酮的几种 2-酰基和 2-甲硅烷基衍生物中可逆取代基迁移的 A13C 核磁共振研究。肌钙蛋白-IV

  摘要：

  为许多托酚酮的 2-酰基和 2-甲硅烷基衍生物确定了可逆取代基迁移的能垒。发现能垒取决于迁移基团的性质。环上的不对称单取代使平衡有利于一种动态异构体。在所研究的两种情况下（3-bromotropolone 和 3-bromotropolone 醋酸盐），发现平衡向在 7 位带有溴原子的异构体移动。

  DOI：

  10.1139/v82-036

文献信息

• Evidence from Mechanistic Probes for Distinct Hydroperoxide Rearrangement Mechanisms in the Intradiol and Extradiol Catechol Dioxygenases
  作者：Meite Xin、Timothy D. H. Bugg

  DOI：10.1021/ja8029569

  日期：2008.8.1

  to investigate whether the Criegee rearrangement step of catechol 1,2-dioxygenase (CatA) from Acinetobacter sp. proceeds via a direct 1,2-acyl migration, via homolytic O-O cleavage, or via a benzene oxide-oxepin rearrangement. Incubation of CatA with 3-chloroperoxybenzoic acid led to the formation of a 9:1 mixture of 2-chlorophenol and 3-chlorophenol, via a mechanism involving O-O homolytic cleavage

  三个机械探针用于研究来自不动杆菌属的儿茶酚 1,2-双加氧酶 (CatA) 的 Criegee 重排步骤。通过直接的 1,2-酰基迁移、均裂 OO 裂解或苯氧化物-oxepin 重排进行。CatA 与 3-氯过氧苯甲酸的孵育导致形成 2-氯苯酚和 3-氯苯酚的 9:1 混合物，其机制涉及 OO 均裂。CatA 与 2-氢过氧-2-甲基环己酮的孵育导致 5,6-二酮庚烷-1-醇的形成，这也符合 OO 均裂机制，但与直接 1,2-酰基迁移不一致。CatA 与 6-羟甲基-6-甲基环己-2,4-二烯酮（一种能够进行苯氧化物-氧杂环庚酸酯重排的类似物）的温育未分离出反应产物，但不能进行 OO 均裂。相比之下，来自大肠杆菌的外二醇双加氧酶 MhpB 与 6-羟甲基-6-甲基环己-2,4-二烯酮孵育导致 2-托酚酮扩环产物的形成，与外二醇的 1,2-烯基直接迁移一致解理。总之，结果表明内二醇和外二醇儿茶酚双加氧酶的
• HARRISON R. M.; HOBSON J. D.; MIDGLEY A. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, 1976, NO 22, 2403-2407
  作者：HARRISON R. M.、 HOBSON J. D.、 MIDGLEY A. W.

  DOI：——

  日期：——