(butylcarbamoyl)(3-phenyl-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-yl)amide | 96432-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (butylcarbamoyl)(3-phenyl-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-yl)amide
• 英文别名: 3-Phenyl-N-butylcarbamoyl-sydnonimin；5-(3-butyl-ureido)-3-phenyl-[1,2,3]oxadiazolium betaine；N'-butyl-N-(3-phenyloxadiazol-3-ium-5-yl)carbamimidate
• CAS: 96432-38-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₂
• 分子量: 260.296
• InChiKey: IFAOYAQUPVPNBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  73.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (butylcarbamoyl)(3-phenyl-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-yl)amide 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-Butyl-N'--harnstoff
  参考文献：
  名称：

  杂环系列中的药物化学研究，第36部分。关于sydnonimine。II。在环外氮原子上带有酰基，氨基甲酰基和硫代氨基甲酰基取代基的丁二烯酮亚胺的制备和性能

  摘要：

  描述了在环氮原子上被酰基，氨基甲酰基和硫代氨基甲酰基取代的许多亚磺胺的制备。出乎意料的是，所有这些衍生物都是碱，并与酸形成盐。已经研究了这些化合物的物理化学性质，特别是考虑到它们的基本性质。已经研究了其对酸，碱和催化氢化的化学行为。已发现将N-酰基-亚磺酰胺有趣地重排为1,2,3-三唑。最后，报道了一些亲电取代反应和季铵化实验的结果。

  DOI：

  10.1002/hlca.19620450714
• 作为产物：
  描述：

  (1H-imidazole-1-carbonyl)(3-phenyl-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-yl)amide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (butylcarbamoyl)(3-phenyl-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-yl)amide
  参考文献：
  名称：

  Access to N-Carbonyl Derivatives of Iminosydnones by Carbonylimidazolium Activation

  摘要：

  A new methodology for N-exocyclic functionalization of iminosydnones was developed involving the addition of a large variety of nucleophiles on carbonyl-imidazolium-activated iminosydnones. This practical and highly versatile method provided access to new classes of iminosydnones and opened a straightforward synthetic route to prepare iminosydnone-based prodrugs.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00600