(1S,2R,3R,4R)-1-(6-Chloro-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-3-yl)-pentane-1,2,3,4,5-pentaol | 196502-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并哒嗪类
• 英文名称: (1S,2R,3R,4R)-1-(6-Chloro-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-3-yl)-pentane-1,2,3,4,5-pentaol
• 英文别名: (1S,2R,3R,4R)-1-(6-chloro-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-3-yl)pentane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 196502-74-6
• 化学式: C₁₀H₁₃ClN₄O₅
• 分子量: 304.69
• InChiKey: VHQWFXPXANTUQT-LPJZALPJSA-N

物化性质

• 密度：
  1.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4R)-1-(6-Chloro-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-3-yl)-pentane-1,2,3,4,5-pentaol 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S)-1-C-(6-chloro[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-3-yl)-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-3-O-(methylsulfonyl)-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  3-（α-和β-D-阿拉伯呋喃糖基）-6-氯-1,2,4-三唑并[4,3-b]哒嗪的合成。

  摘要：

  从三到四步制备二-O-异亚丙基-和O-甲磺酰基保护的1-C-（6-氯-1,2,4-三唑并[4,3-b]哒嗪-3-基）戊醇D-半乳糖，D-葡萄糖，D-甘露糖和2,3：5,6-二-O-异亚丙基-α-D-甘露聚糖。酸催化处理（1S）-和（1R）-1-C-（6-氯-1,2,4-三唑并[4,3-b]-哒嗪-3-基）-2,3：4 1,5-二-O-异亚丙基-1-O-甲磺酰基-D-阿拉伯糖醇在回流的1,2-二甲氧基乙烷中提供的3-（α-和β-D-阿拉伯呋喃糖基）-6-氯-1,2,4-三唑[4,3-b]哒嗪。还通过单晶X射线衍射分析确定了几种结构，包括3-（β-D-阿拉伯呋喃糖基）-6-氯-1,2,4-三唑并[4,3-b]哒嗪的结构。 。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00347-1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-6-[(6-Chloro-pyridazin-3-yl)-hydrazono]-hexane-1,2,3,4,5-pentaol 在 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1S,2R,3R,4R)-1-(6-Chloro-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-3-yl)-pentane-1,2,3,4,5-pentaol
  参考文献：
  名称：

  3-（α-和β-D-阿拉伯呋喃糖基）-6-氯-1,2,4-三唑并[4,3-b]哒嗪的合成。

  摘要：

  从三到四步制备二-O-异亚丙基-和O-甲磺酰基保护的1-C-（6-氯-1,2,4-三唑并[4,3-b]哒嗪-3-基）戊醇D-半乳糖，D-葡萄糖，D-甘露糖和2,3：5,6-二-O-异亚丙基-α-D-甘露聚糖。酸催化处理（1S）-和（1R）-1-C-（6-氯-1,2,4-三唑并[4,3-b]-哒嗪-3-基）-2,3：4 1,5-二-O-异亚丙基-1-O-甲磺酰基-D-阿拉伯糖醇在回流的1,2-二甲氧基乙烷中提供的3-（α-和β-D-阿拉伯呋喃糖基）-6-氯-1,2,4-三唑[4,3-b]哒嗪。还通过单晶X射线衍射分析确定了几种结构，包括3-（β-D-阿拉伯呋喃糖基）-6-氯-1,2,4-三唑并[4,3-b]哒嗪的结构。 。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00347-1

文献信息

• A simple one pot synthesis of 1-(<i>s</i>-triazolo[4,3-<i>x</i>]azinyl-3)-substituted polyols
  作者：Jury Svete、Ljubo Golič、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/jhet.5570340404

  日期：1997.7

  1-(s-triazolo[4,3-x]azinyl-3)polyols 13–18 were prepared by one-pot synthesis from hydrazinoazines 20a,c and various D-aldoses 1–6. No protective groups were required for these transformations. 1-(s-Triazolo[4,3-b]pyridazinyl-3)-D-xylo-tetritol (15a) was isolated and characterised in the form of its 4-O-triphenylmethyl derivative 19. Reaction of hydrazinopyridazines 20a,b with methyl 2,3-di-O-acetyl-L-threuronate

  通过肼合肼20a，c和各种D-醛糖1-6通过一锅合成制备开链C-核苷，1-（s-三唑并[4,3 - x ] azinyl-3）多元醇13-18 。这些转化不需要保护基。1-（小号-三唑并[4,3- b ]哒嗪基-3） - d -木糖-tetritol（15A）中的溶液分离并表征在其4-形式ø -三苯基衍生物19.反应hydrazinopyridazines 20a中，b相的2,3-二-O-乙酰基-L-苏糖酸甲酯（22），然后用溴处理，得到相应的（2 R，3S）-2，3-二乙酰氧基-3-（s-三唑并[4，3 - b ]吡啶并嗪基-3）丙酸甲酯24a，b。的Acetonisation 1-（6-氯-小号-三唑并[4,3- b ]哒嗪基-3） - d -葡糖-pentitol（17A），得到同分异构的双丙酮化合物的混合物25和26，1-而acetonisation（ 6-氯小号-三唑并[4,3-