3-oxo-3',6'-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3H-spiro[isobenzo-furan-1,9'-xanthene]-6-carboxylic acid | 952745-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-oxo-3',6'-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3H-spiro[isobenzo-furan-1,9'-xanthene]-6-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Oxo-3',6'-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-6-carboxylic acid；1-oxo-3',6'-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)spiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-5-carboxylic acid
• CAS: 952745-27-6
• 化学式: C₃₃H₃₄B₂O₉
• 分子量: 596.25
• InChiKey: GGDUQUBGVQXGIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  746.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-3',6'-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3H-spiro[isobenzo-furan-1,9'-xanthene]-6-carboxylic acid 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 L-半胱氨酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A dual responsive “turn-on” fluorophore for orthogonal selective sensing of biological thiols and hydrogen peroxide

  摘要：

  开发了一种双响应探针，能够在与巯基和H₂O₂高度选择性地反应时产生两种不同的响应。

  DOI：

  10.1039/c5tc01465d
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯酚 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 甲烷磺酸 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 3-oxo-3',6'-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3H-spiro[isobenzo-furan-1,9'-xanthene]-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A dual responsive “turn-on” fluorophore for orthogonal selective sensing of biological thiols and hydrogen peroxide

  摘要：

  开发了一种双响应探针，能够在与巯基和H₂O₂高度选择性地反应时产生两种不同的响应。

  DOI：

  10.1039/c5tc01465d

文献信息

• Specific chiral recognition of amino acid enantiomers promoted by an enzymatic bioreactor in MOFs
  作者：Jian Yang、Yao Jiang、Guorong Tao、Jinlou Gu

  DOI：10.1039/d1tc04106a

  日期：——

  Chiral recognition and quantification of amino acid (AA) enantiomers are of great significance in many fields such as biology and biomedicine. Herein, a general enzyme-driven fluorescence sensing model is proposed to achieve this goal. The designed fluorescent probes consist of three components: a natural enzyme for enantioselective and chemoselective recognition, a borate ester-based fluorescent molecule

  氨基酸（AA）对映体的手性识别和定量在生物学和生物医学等许多领域具有重要意义。在此，提出了一种通用的酶驱动荧光传感模型来实现这一目标。设计的荧光探针由三部分组成：用于对映选择性和化学选择性识别的天然酶，作为荧光响应报告基因的硼酸酯基荧光分子，以及有序介孔 Ce 基 MOF (OMUiO-66(Ce))酶和荧光报告基因的整合作为级联反应系统。在 L-AA 氧化酶的存在下，感觉平台对一系列常见的 AA 表现出高效的 L 型对映选择性和对映选择性增强比（ef 或 Δ I L /Δ ID ) 苯丙氨酸 (Phe) 达到 212，亮氨酸达到 213，色氨酸达到 194，依此类推。此外，还举例说明了使用L-谷氨酸氧化酶的特定 AA 氧化酶，以确保在众多游离氨基酸中快速定量L-谷氨酸 ( L -Glu)，具有高对映选择性和化学选择性。探针对 AA 对映体识别的特异性几乎不受其他可能共存的干扰物质的干扰。
• Multifunctional self-assembled polymeric nanoprobes for FRET-based ratiometric detection of mitochondrial H₂O₂ in living cells
  作者：Jing Qiao、Zhi Liu、Ye Tian、Man Wu、Zhongwei Niu

  DOI：10.1039/c4cc09120e

  日期：——

  A micelle-based and mitochondria-targeting FRET probe was fabricated to ratiometrically detect intracellular mitochondrial H₂O₂.

  一种基于胶束和线粒体靶向荧光共振能量转移探针被制备出来，用于比色检测细胞内线粒体的H₂O₂。
• Fluorescence ratiometric assays of hydrogen peroxide and glucose in serum using conjugated polyelectrolytes
  作者：Fang He、Fude Feng、Shu Wang、Yuliang Li、Daoben Zhu

  DOI：10.1039/b703856a

  日期：——

  A new water-soluble cationic polyfluorene with boronate-protected fluorescein (peroxyfluor-1) covalently linking to the polymer backbone (PF-FB) was synthesized as a fluorescence probe to optically detect hydrogen peroxide (H2O2) and glucose in serum. The peroxyfluor-1 exists as a lactone form which is colorless and non-fluorescent. Without addition of H2O2, the fluorescence resonance energy transfer (FRET) from fluorene units (donor) to peroxyfluor-1 (acceptor) is absent and only blue donor emission is observed upon excitation of the fluorene units. In the presence of H2O2, the peroxyfluor-1 can specifically react with H2O2 to deprotect the boronate protecting groups and to generate green fluorescent fluorescein. The absorption of fluorescein overlaps the emission of polyfluorene, which encourages efficient FRET from the fluorene units to the fluorescein. By triggering the shift in emission color and the ratio change of blue to green emission intensities, it is possible to assay H2O2 and its concentration change in buffer solution and in serum. The PF-FB probe can detect H2O2 in the range from 4.4 to 530 µM. Since glucose oxidases (GOx) can specifically catalyze the oxidation of β-D-(+)-glucose to generate H2O2, glucose detection is also realized with the PF-FB probe as the signal transducer. Thus, an optical assay for hydrogen peroxide (H2O2) and glucose in serum was created which combines a fluorescent ratiometric technique based on FRET with the light-harvesting properties of conjugated polymers.

  我们合成了一种新型水溶性阳离子聚芴，其聚合物主链上共价连接有硼酸盐保护的荧光素（过氧氟-1）（PF-FB），可作为荧光探针光学检测血清中的过氧化氢（H2O2）和葡萄糖。过氧氟-1 以内酯形式存在，无色无荧光。在不加入 的情况下，芴单元（供体）与过氧氟-1（受体）之间不会发生荧光共振能量转移（FRET），在芴单元被激发时只能观察到蓝色的供体发射。在 存在的情况下，过氧氟-1 可以与 发生特异性反应，使硼酸保护基团脱保护，生成绿色荧光素。荧光素的吸收与聚芴的发射相重叠，从而促进了芴单元与荧光素之间有效的 FRET。通过触发发射颜色的转变和蓝绿发射强度的比例变化，可以检测缓冲溶液和血清中的 及其浓度变化。PF-FB 探针可检测 4.4 至 530 µM 范围内的 。由于葡萄糖氧化酶（GOx）能特异性地催化 β-D-(+)- 葡萄糖氧化生成 ，因此葡萄糖检测也可以用 PF-FB 探针作为信号转换器来实现。这样，一种检测血清中过氧化氢（ ）和葡萄糖的光学测定方法就诞生了，它将基于 FRET 的荧光比率测定技术与共轭聚合物的光收集特性结合在一起。