3-Methyl-2-[3-oxo-4-(2-phenoxy-acetylamino)-3H-isothiazol-2-yl]-but-2-enoic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester | 58849-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Methyl-2-[3-oxo-4-(2-phenoxy-acetylamino)-3H-isothiazol-2-yl]-but-2-enoic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl 3-methyl-2-[3-oxo-4-[(2-phenoxyacetyl)amino]-1,2-thiazol-2-yl]but-2-enoate
• CAS: 58849-84-6
• 化学式: C₁₈H₁₇Cl₃N₂O₅S
• 分子量: 479.768
• InChiKey: DEQIUDYXBCUZMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trichloroethyl 6β-phenoxyacetamidopenicillanate-1β-sulfoxide 、 2-吡啶甲醇 生成 3-Methyl-2-[3-oxo-4-(2-phenoxy-acetylamino)-3H-isothiazol-2-yl]-but-2-enoic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  TATIBANA, JODZI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The trapping of sulfenic acids from penicillin sulfoxides. Ethyl 2-mercaptoacetate
  作者：Ronald G. Micetich、Samarendra N. Maiti、Motoaki Tanaka、Tomio Yamazaki、Kazuo Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98146-2

  日期：1985.1

  The thermolysis of trichloroethyl 6-phenoxyacetamido penicillanate sulfoxide and ethyl 2-mercaptoacetate in toluene gave the unsym-azetidinone disulfide(β,γ-isomer) in 65% yield. With added catalytic amounts of N,N-dimethylaniline the α,β-isomer was the major product (60%), along with a new β-lactam cleaved product, 8 (5–6%).

  在甲苯中热分解三氯乙基6-苯氧基乙酰胺基青霉酸酯亚砜和2-巯基乙酸乙酯，得到65％收率的不对称氮杂环丁酮二硫化物（β，γ-异构体）。加入催化量的N，N-二甲基苯胺后，α，β-异构体是主要产物（60％），另外还有一个新的β-内酰胺裂解产物8（5-6％）。
• Micetich, Ronald G.; Maiti, Samarendra N.; Tanaka, Motoaki, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 6, p. 1403 - 1409
  作者：Micetich, Ronald G.、Maiti, Samarendra N.、Tanaka, Motoaki、Yamazaki, Tomio、Ogawa, Kazuo

  DOI：——

  日期：——
• TACHIBANA JOJI; NAKAGAWA KUNIO; FUKAWA HIDEAKI, NIXON KAGAKU KAJSI, NIRRON KAGAKS KAISNI, J. CHEM. SOS. JAR., CHEM. <KGKZ+
  作者：TACHIBANA JOJI、 NAKAGAWA KUNIO、 FUKAWA HIDEAKI

  DOI：——

  日期：——
• Micetich, Ronald G.; Singh, Rajeshwar; Morin, Robert B., Heterocycles, <hi>1985</hi>, vol. 23, # 4, p. 809 - 812
  作者：Micetich, Ronald G.、Singh, Rajeshwar、Morin, Robert B.

  DOI：——

  日期：——