(+)-2-chloro-3-[(S)-4-methylbenzenesulfinyl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione | 161953-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-2-chloro-3-[(S)-4-methylbenzenesulfinyl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 英文别名: 2-chloro-3-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 161953-64-6
• 化学式: C₁₃H₉ClO₃S
• 分子量: 280.732
• InChiKey: HWWXCNJEKGTNSC-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-2-chloro-3-[(S)-4-methylbenzenesulfinyl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5S,8R,S_S)-3-chloro-5,8-methano-2-p-tolylsulfinyl-5,8-dihydro-1,4-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  （S）-3-氯和（S）-3-乙基-2-对甲苯基亚磺酰基-1,4-苯醌的合成和狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  描述了对映体纯形式的标题化合物的合成。在ZnBr 2的存在下，它们与环戊二烯和2,3-二甲基-1,3-丁二烯的环加成反应发生在未取代的双亲双键C 5 -C 6上，从而获得具有旋光性的4a，5,8,8a-四氢萘醌非对映异构体过量为40％至72％。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88379-3
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-1,4-dimethoxy-2-(p-tolylsulfinyl)benzene 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (+)-2-chloro-3-[(S)-4-methylbenzenesulfinyl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Quinoides and VEGFR2 TKIs influence the fate of hepatocellular carcinoma and its cancer stem cells

  摘要：

  醌类化合物1-5和VEGFR2 TKIs 6-10在肝细胞癌（HCC）和癌干细胞（HCSCs）中的生物活性进行了研究。醌类化合物3能够根除癌干细胞。

  DOI：

  10.1039/c6md00392c

文献信息

• The Diels-Alder reaction of 1,4-quinones in hexafluoroisopropanol
  作者：Loïc Jeanmart、Kalina Mambourg、Gilles Hanquet、Steve Lanners

  DOI：10.24820/ark.5550190.p012.140

  日期：——
• Quinoides and VEGFR2 TKIs influence the fate of hepatocellular carcinoma and its cancer stem cells
  作者：Deniz Cansen Kahraman、Gilles Hanquet、Loïc Jeanmart、Steve Lanners、Peter Šramel、Andrej Boháč、Rengul Cetin-Atalay

  DOI：10.1039/c6md00392c

  日期：——

  Bioactivities of quinoides 1–5 and VEGFR2 TKIs 6–10 in hepatocellular cancer (HCC) and cancer stem cells (HCSCs) were studied. Quinoide 3 was able to eradicate cancer stem cells.

  醌类化合物1-5和VEGFR2 TKIs 6-10在肝细胞癌（HCC）和癌干细胞（HCSCs）中的生物活性进行了研究。醌类化合物3能够根除癌干细胞。
• Synthesis and diels-alder reactions of (S)-3-chloro and (S)-3-ethyl-2-p-tolylsulfinyl-1,4-benzoquinones
  作者：M.Carmen Carreño、José L.García Ruano、Miguel A. Toledo、Antonio Urbano

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88379-3

  日期：1994.12

  The synthesis of the title compounds in enantiomerically pure form is described. Their cycloadditions with cyclopentadiene and 2,3-dimethyl-1,3-butadiene in the presence of ZnBr2 take place on the unsubstituted dienophilic double bond C5-C6 giving access to optically active 4a,5,8,8a-tetrahydronaphthoquinones with a diastereoisomeric excess ranging from 40 to 72%.

  描述了对映体纯形式的标题化合物的合成。在ZnBr 2的存在下，它们与环戊二烯和2,3-二甲基-1,3-丁二烯的环加成反应发生在未取代的双亲双键C 5 -C 6上，从而获得具有旋光性的4a，5,8,8a-四氢萘醌非对映异构体过量为40％至72％。