[4-(2-iodophenyl)-1-butynyl](triisopropyl)silane | 503272-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-(2-iodophenyl)-1-butynyl](triisopropyl)silane
• 英文别名: 4-(2-Iodophenyl)but-1-ynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 503272-78-4
• 化学式: C₁₉H₂₉ISi
• 分子量: 412.429
• InChiKey: CPTWPBBLGWLUMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynyl-1-methoxy-3-({[(1S)-1-methyl-3-(4-methylphenyl)prop-2-yn-1-yl]oxy}methyl)benzene 、 [4-(2-iodophenyl)-1-butynyl](triisopropyl)silane 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 二异丙胺 作用下， 反应 2.0h， 以72%的产率得到(-)-triisopropyl-[4-(2-{[2-methoxy-6-({[(1S)-1-methyl-3-(4-methylphenyl)-2-propynyl]oxy}methyl)phenyl]ethynyl}phenyl)-1-butynyl]silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methoxy Substituted Centrally Chiral Triynes as Precursors of Functionalised Nonracemic Helicene-Like Compounds

  摘要：

  提出了一种甲氧基取代的光学纯芳香三炔烃系列（-）-S-5-9和（-）-R-10的模块化合成方法。该方法依赖于关键操作，如用烷氧基取代苄溴基和芳基-炔基偶联反应，将适当的甲氧基取代苯/萘构建基与手性炔醇合成物（如（-）-（2S）-丁-3-炔-2-醇和（-）-（1R）-苯基丙-2-炔-1-醇）结合。三炔烃分子包括二苯基乙炔、1-(苯乙炔基)萘或1,1'-乙炔-1,2-二基二萘核心单元。它们旨在作为甲氧基取代的非拉克米螺旋烯类化合物的[2+2+2]环化前体，具有五、六和七环螺旋骨架。

  DOI：

  10.1135/cccc20071499
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄醇 在 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [4-(2-iodophenyl)-1-butynyl](triisopropyl)silane
  参考文献：
  名称：

  炔烃取代的苯基碘化物与末端炔烃反应中的过渡金属控制：Sonogashira偶联与环状碳钯反应

  摘要：

  通过过渡金属催化剂的性质可以有效地控制末端炔烃和带有链式炔烃单元的苯基碘化物之间的反应。而使用的Pd（0）的/铜（I）促进预期Sonogashira偶联，得到苯基炔烃，不存在铜助催化剂触发器钯-介导的环化，提供1,2- dihydroacenaphthylene，1 ħ，3 ħ -苯并[ de ]异戊烯，（1 Z）-1-（2-亚丙基）-2,3-二氢-1 H-茚和（4 E）-4-（2-亚丙基）-3,4-二氢-1 H-异戊二烯衍生物。在后一种Pd催化的双组分方法中，产物分布取决于炔烃取代的苯基碘化物，末端炔烃和用作溶剂的仲胺的结构。拟议的反应机制反映了中间σ-（乙炔）与π-炔烃Pd（II）配合物的竞争性形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01154-7