P,P-diphenyl-N-(diphenylmethyl)phosphinic amide | 71847-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: P,P-diphenyl-N-(diphenylmethyl)phosphinic amide
• 英文别名: N-diphenylmethyl-P,P-diphenyl-phosphinamide；N-diphenylmethyl-P,P-diphenylphosphinamide；N-diphenylphosphoryl-1,1-diphenylmethanamine
• CAS: 71847-25-1
• 化学式: C₂₅H₂₂NOP
• 分子量: 383.43
• InChiKey: ZACBUKBTQPNOBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166 °C
• 沸点：
  545.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  P,P-diphenyl-N-(diphenylmethyl)phosphinic amide 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 二苯甲胺
  参考文献：
  名称：

  A Novel Grignard Synthesis of Primary Amines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1979-28795
• 作为产物：
  描述：

  N-benzhydryl-1,1-diphenylphosphinoamine 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 以100%的产率得到P,P-diphenyl-N-(diphenylmethyl)phosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  使用不同膦胺衍生物合成具有五金属环辛烷和六金属环十一烷结构的二聚钠化合物的合成和结构研究

  摘要：

  用 30% 过氧化氢处理两种大的膦胺 [Ph2PNH(CHPh 2)] (1) 和 [Ph2PNH(CPh3)] (2) 得到膦酰胺 [Ph2P(O)NH(CHPh 2)] (3) 和 [Ph2P (O)NHCPh3] (4) 收率良好。当相同的膦胺与元素硫反应时，得到相应的硫化合物 [Ph2P(S)NH(CHPh2)] (5) 和 [Ph 2P(S)NHCPh3] (6)。4-6 与双（三甲基甲硅烷基）酰胺钠在 THF 溶液中的进一步反应得到相应的钠盐，分子式为 [{(THF)2Na(Ph2P(O)NCPh3)}2] (8), [{(THF)2Na( Ph 2P(S)NCHPh2)}2] (7) 和 [{(THF) 2Na(Ph2P(S)NCPh3)}{(THF)Na(Ph 2P(S)NCPh3)}] (9) 和所有的钠配合物 7-9 是二聚体，在固态结构中形成高度应变的多金属环基序。所

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2012.09.077

文献信息

• Tertiary α-diarylmethylamines derived from diarylketimines and organomagnesium reagents
  作者：Alaric Desmarchelier、Pablo Ortiz、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1039/c4cc06719c

  日期：——

  Organomagnesium reagents enable swift and versatile derivatisation of diarylimines to the corresponding α-substituted diarylmethylamines in excellent yields, through fast and clean reactions.

  有机镁试剂使二芳基亚胺能够迅速、多样地衍生为相应的α-取代二芳基甲胺，收率极高，反应快速干净。
• Cobalt-catalyzed oxidative arylmethylation of phosphorylamides
  作者：Jing Xiao、Ping Li、Yingjun Zhang、Dexun Xie、Zhihong Peng、Delie An、Wanrong Dong

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.006

  日期：2018.8

  A cobalt-catalyzed strategy for N-arylmethylation of phosphorylamides was herein achieved with the assistance of azodiisobutyronitrile as the radical initiator and di-tert-butyl peroxide as the oxidant. Both methylarenes and diaryl methanes were compatible under the oxidative conditions, expressing broad substrate scope (51 examples) and high efficiency (up to 87% yield).

  对于A钴催化的策略Ñ phosphorylamides的-arylmethylation被本文偶氮二异丁腈的协助下作为自由基引发剂和二-实现叔丁基过氧化物作为氧化剂。甲基芳烃和二芳基甲烷在氧化条件下均相容，表现出广泛的底物范围（51个实例）和高效率（产率高达87％）。
• Copper-Catalyzed (Di)Arylmethylation of Phosphorylamides Under Oxidative Conditions
  作者：Zijian Zhao、Xiaobo Liu、Anguo Hou、Yan Lian

  DOI：10.1002/ejoc.201801194

  日期：2018.12.31

  A CuI‐catalyzed phosphorylamidation of benzylic C–H bonds was demonstrated. Both methylarenes and diaryl methanes were compatible in the system with broad functional groups tolerance and good efficiency (51 examples, up to 92 % yields).

  证明了Cu I催化的苄基CH键的磷酸化作用。甲基芳烃和二芳基甲烷在系统中均兼容，具有宽泛的官能团耐受性和良好的效率（51个实例，收率高达92％）。
• Ferric chloride-catalyzed C–N bond cleavage for the cyclization of arylallenes leading to polysubstituted indenes
  作者：Cong-Rong Liu、Ting-Ting Wang、Qing-Biao Qi、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c2cc36048a

  日期：——

  A range of arylallenes undergo carbocation-initiated cyclization reaction with N-benzylic and N-allylic sulfonamides in the presence of 10 mol% ferric chloride to give structurally diverse polysubstituted indenes in good yields with extremely high regioselectivity.

  一系列芳基烯丙基化合物在10 mol%的氯化铁存在下，与N-苄基和N-烯丙基磺酰胺发生碳阳离子引发的环化反应，生成结构多样的多取代茚类化合物，产率良好且区域选择性极高。
• Rh-N-Heterocyclic Carbene (NHC) Complex-Catalyzed Addition of Phenylboronic Acid to N-Sulfonyl and N-Phosphinoyl Aldimines
  作者：Abu Bakar Md.、Yumiko Suzuki、Masayuki Sato

  DOI：10.1248/cpb.56.973

  日期：——

  Rh–N-heterocyclic carbene (NHC) complexes were generated in situ from imidazolium salts, [RhCl(cod)]2 and t-BuOK in dioxane. In the presence of a catalytic amount of Rh–NHC complexes, the addition reaction of phenylboronic acid to N-sulfonylarylimines and N-phosphinyolarylimines gave the corresponding amines in high yields.

  在二噁烷中，由咪唑盐、[RhCl(cod)]2 和 t-BuOK 原位生成了 Rh-N-杂环碳烯（NHC）络合物。在一定量的 Rh-NHC 复合物催化下，苯硼酸与 N-磺酰亚胺和 N-膦酰亚胺发生加成反应，高产率地生成了相应的胺。