4,4'-dibromo-3,3'-dimethyl-1,1'-binaphthalene | 74866-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-dibromo-3,3'-dimethyl-1,1'-binaphthalene
• 英文别名: 1-bromo-4-(4-bromo-3-methylnaphthalen-1-yl)-2-methylnaphthalene
• CAS: 74866-25-4
• 化学式: C₂₂H₁₆Br₂
• 分子量: 440.177
• InChiKey: HUNFTPAFQJNRAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dibromo-3,3'-dimethyl-1,1'-binaphthalene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到3,3′-dimethyl-1,1′-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和表征双萘前体作为光活化DNA链交联剂

  摘要：

  最近，经由光生碳阳离子的烷基化已被鉴定为双功能芳基化合物形成光诱导DNA链间交联（ICL）的新机制。但是，大多数化合物显示出低的DNA交联效率。在这里，我们开发了一系列新的1,1'-联萘类似物，它们通过生成的2-萘甲基阳离子在350 nm辐射下有效形成DNA ICL。DNA交联效率取决于萘部分第4位的取代基以及离去基团。含NO 2的化合物，Ph，H，Br或OMe取代基导致的DNA ICL产率比具有硼酸酯基团的DNA ICL产率高2-4倍。以三甲基铵盐为离去基团的化合物显示出比以溴为离去基团的化合物更好的交联效率。这些化合物中的某些显示出比传统烷基化剂（例如氮芥子类似物或醌甲基化物前体）更好的交联效率。这些高效的光活化碳正离子前体可以测定和表征光生萘阳离子与四个天然核苷之间形成的加合物，表明这些萘类似物的烷基化位点为dG，dA和dC。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00642
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-甲基萘 在 三氟化硼乙醚 、 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以18%的产率得到4,4'-dibromo-3,3'-dimethyl-1,1'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和表征双萘前体作为光活化DNA链交联剂

  摘要：

  最近，经由光生碳阳离子的烷基化已被鉴定为双功能芳基化合物形成光诱导DNA链间交联（ICL）的新机制。但是，大多数化合物显示出低的DNA交联效率。在这里，我们开发了一系列新的1,1'-联萘类似物，它们通过生成的2-萘甲基阳离子在350 nm辐射下有效形成DNA ICL。DNA交联效率取决于萘部分第4位的取代基以及离去基团。含NO 2的化合物，Ph，H，Br或OMe取代基导致的DNA ICL产率比具有硼酸酯基团的DNA ICL产率高2-4倍。以三甲基铵盐为离去基团的化合物显示出比以溴为离去基团的化合物更好的交联效率。这些化合物中的某些显示出比传统烷基化剂（例如氮芥子类似物或醌甲基化物前体）更好的交联效率。这些高效的光活化碳正离子前体可以测定和表征光生萘阳离子与四个天然核苷之间形成的加合物，表明这些萘类似物的烷基化位点为dG，dA和dC。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00642

文献信息

• Photoinduced DNA Interstrand Cross-Link Formation by Naphthalene Boronates via a Carbocation
  作者：Yibin Wang、Zechao Lin、Heli Fan、Xiaohua Peng

  DOI：10.1002/chem.201601504

  日期：2016.7.18

  was determined using the orthogonal traps, 2,2,6,6‐tetramethylpiperidin‐1‐oxyl (TEMPO) and methoxyamine that react with either the free radical or the carbocation but not both. This represents a novel example of photoinduced DNA cross‐link formation via carbocations generated from a bisaryl derivative. This work provides information useful for the design of novel photoactivated DNA cross‐linking agents

  双功能芳基衍生物的大多数光诱导DNA交联形成是通过双醌甲基化物。通过双芳基碳化反应进行的DNA交联仍然是一个探索较少的领域。我们设计并合成了一系列萘硼酸盐，它们在紫外线照射下通过碳正离子产生DNA链间交联。在350 nm照射下从萘硼酸盐生成自由基，并通过电子转移进一步转化为碳正离子。使用正交陷阱，2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）和甲氧胺确定自由基的活化机理，这些陷阱与自由基或碳阳离子反应，但不能同时与两者发生反应。这代表了通过双芳基衍生物生成的碳正离子形成光诱导的DNA交联形成的新例子。
• Thallium in organic synthesis. 58. Regiospecific intermolecular oxidative dehydrodimerization of aromatic compounds to biaryls using thallium(III) trifluoroacetate
  作者：Alexander McKillop、Andrew G. Turrell、Derek W. Young、Edward C. Taylor

  DOI：10.1021/ja00541a020

  日期：1980.10
• Experiments towards the preparation of some binaphthalene derivatives
  作者：Jerald S. Bradshaw、Ljubo Golič、Miha Tišler

  DOI：10.1007/bf00810258

  日期：1988.3
• MCKILLOP A.; TURRELL A. G.; YOUNG D. W.; TAYLOR E. C., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 21, 6504-6512
  作者：MCKILLOP A.、 TURRELL A. G.、 YOUNG D. W.、 TAYLOR E. C.

  DOI：——

  日期：——
• BRADSHAW, JERALD S.;GOLIC, LJUBO;TISLER, MIHA, MONATSH. CHEM., 119,(1988) N 3, 327-332
  作者：BRADSHAW, JERALD S.、GOLIC, LJUBO、TISLER, MIHA

  DOI：——

  日期：——