3-naphthalen-2-yl-1H-quinoxalin-2-one | 955938-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-naphthalen-2-yl-1H-quinoxalin-2-one
• 英文别名: 3-(naphthalen-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one；3-(naphth-3-yl)quinoxalin-2(1H)-one
• CAS: 955938-17-7
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O
• 分子量: 272.306
• InChiKey: VREWXLGQCQDYBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-naphthalen-2-yl-1H-quinoxalin-2-one 在 二氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(R)-3-(naphthalene-3-yl)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉和喹喔啉酮的首次常规，高效和高对映选择性还原

  摘要：

  简单而有效：首次以高度对映选择性的方式合成了一系列多样的取代的四氢喹喔啉和二氢喹喔啉（参见方案）。使用这种无金属的氢化反应，可以在最少的反应步骤中分离出具有高度药用价值，高收率和出色对映选择性的这些产物。

  DOI：

  10.1002/chem.200902907
• 作为产物：
  描述：

  2-溴代-2-乙酰基萘 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3-naphthalen-2-yl-1H-quinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一些用于抗癌评价的新型喹喔啉的合成与反应

  摘要：

  1,2-二氢-3-(2'-萘基)喹喔啉-2-酮(4)由(2'-萘基)乙醛酸甲酯(3)反应制备。此外，还制备了 2-氯和 2-肼基喹喔啉衍生物 5 和 6，它们与不同的试剂反应，得到三唑、四唑和氨基喹喔啉衍生物。评价了化合物5、8b、9、10b和11b的抗癌活性。

  DOI：

  10.1080/10426500601142114

文献信息

• Visible-light-induced, copper(i)-catalysed C-N coupling between o-phenylenediamine and terminal alkynes: one-pot synthesis of 3-phenyl-2-hydroxy-quinoxalines
  作者：Arunachalam Sagadevan、Ayyakkannu Ragupathi、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c3pp50186h

  日期：2013.12

  and terminal acetylenes was performed using simple copper(I) chloride as a catalyst for the synthesis of quinoxaline derivatives. The current method works well for a wide range of electron rich as well as electron poor group-substituted o-phenylenediamines and phenylacetylenes. The key component in the reaction is the direct photo-excitation of in situ generated copper arylacetylide (λabs = 420–480 nm)

  邻苯二胺和末端乙炔之间的可见光引发的好氧直接C–N偶联是使用简单的氯化铜（I）作为合成喹喔啉衍生物的催化剂进行的。当前的方法对于宽范围的富电子以及贫电子的基团取代的邻苯二胺和苯乙炔都适用。在反应的关键部件是直接光激发在原位生成的铜arylacetylide（λ ABS= 420–480 nm）。此外，与文献报道（热过程）相比，当前的光化学方法简单，温和，高收率，并且在无需配体和强氧化剂的情况下，更容易从易于获取的原料中构建具有生物学重要性的喹喔啉衍生物。 。
• Ambient and aerobic carbon–carbon bond cleavage toward α-ketoester synthesis by transition-metal-free photocatalysis
  作者：Qing Yu、Yating Zhang、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1039/c9gc01357a

  日期：——

  available enaminones enabling efficient synthesis of α-ketoesters is developed. The reactions showing general tolerance to the reactions of primary and secondary alcohols proceed well under air via Rose Bengal (RB)-based photocatalysis. Particularly, this mild synthetic method has been discovered to tolerate various polyhydroxylated substrates such as phenolic alcohol, diols and triols with an excellent

  已开发出容易获得的烯胺酮中的C C双键的α-氧代酯化反应，可实现α-酮酸酯的高效合成。通过基于Rose Bengal（RB）的光催化，显示出对伯醇和仲醇反应普遍耐受的反应在空气中进行得很好。特别地，已经发现这种温和的合成方法以单氧酯化的优异选择性耐受各种多羟基化的底物，例如酚醇，二醇和三醇。更加值得注意的是，实际上已经获得了由对天然产物的精制而得到的α-酮酯官能化的16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯。
• Microwave‐Assisted Synthesis of Heterocycles from Aryldiazoacetates**
  作者：Tone Kristoffersen、Vijayaragavan Elumalai、Eliot Starck、Étienne Cousin、Lucille J. Wagner、Stephanie R. Hansen、Jørn H. Hansen

  DOI：10.1002/ejoc.202001155

  日期：2020.12.7

  Microwave‐superheated solutions of aryldiazoacetates and 1,2‐diamines mixed in toluene yield rapid access to quinoxalinones and quinoxalines without the use of catalysts, additives or otherwise complicated reaction conditions.

  微波重氮化芳基乙酸酯和1,2-二胺在甲苯中的混合溶液无需使用催化剂，添加剂或其他复杂的反应条件，即可快速获得喹喔啉酮和喹喔啉。
• 一种3-取代喹喔啉-2（1H）-酮衍生物的合成方法
  申请人：福建医科大学

  公开号：CN116987039A

  公开（公告）日：2023-11-03

  本发明属于化工合成技术领域，具体公开了一种3‑取代喹喔啉‑2(1H)‑酮衍生物的合成方法，以式喹喔啉‑2(1H)‑酮或其衍生物和盐酸苯肼或其衍生物为起始原料，加入无机碱和光催化剂，以乙醇和水为溶剂，在空气条件下，在功率5‑15W蓝色LED灯下室温搅拌8‑15h，得到3‑取代喹喔啉‑2(H)‑酮衍生物。本发明提供的合成方法使用的光催化剂价格低廉、低毒，使用新兴的光催化方法，不需要采用金属催化剂，仅仅使用功率5‑15W功率的灯在室温反应8‑15h，便可高产率的合成3‑取代喹喔啉‑2(1H)‑酮衍生物，反应选择性较高，副产物少，后处理简单，易于工业化推广应用。