1-(dimethoxyphosphoryl)but-1-en-1-yl benzoate | 911406-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(dimethoxyphosphoryl)but-1-en-1-yl benzoate
• CAS: 911406-71-8
• 化学式: C₁₃H₁₇O₅P
• 分子量: 284.249
• InChiKey: NBIHLNDFAZJDLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(dimethoxyphosphoryl)but-1-en-1-yl benzoate 、 氢气 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 C₃₈H₂₇F₁₂NP₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 24.25h， 以100%的产率得到(R)-(-)-1-benzoyloxy-1-dimethylphosphonylbutane
  参考文献：
  名称：

  基于手性1,2,3,4-四氢-1-萘胺骨架的模块化膦-氨基膦配体：一类新型的对映选择性加氢实用配体

  摘要：

  （R）-1,2,3,4-四氢-1-萘胺经两步法制备了一系列新的手性膦-氨基膦配体[（R）-HW-Phos] ，并成功应用于铑催化的各种官能化烯烃的不对称加氢反应，例如α-烯醇酯膦酸酯，α-烯酰胺膦酸酯，（Z）-β-（酰氨基）丙烯酸酯等。在大多数受试底物的氢化反应中，均具有出色的对映选择性，这表明这些新开发的膦-氨基膦配体在不对称催化中具有很高的潜力。本研究还公开了这些新开发的膦-氨基膦配体比衍生自（S）-1-苯基乙胺，表明在这些膦-氨基膦配体中由环己基片段赋予的增加的刚性在不对称诱导中具有积极作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800418

文献信息

• Application of alkane-diyl based chiral phosphine-aminophosphine (P-NP) and thioether-aminophosphine (S-NP) ligands in Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Gergely Farkas、Zsófia Császár、Evelin Tóth-Farsang、Attila C. Bényei、József Bakos

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2023.122723

  日期：2023.8

  the ligand backbone length, (ii) the N-substituent, (iii) the type of the coordinating functionality and (iv) the P-substituent in aminophosphine moiety on the stereo-electronic properties of the complexes. The novel Rh-compounds were tested in the asymmetric hydrogenation of a broad range of prochiral substrates including dimethyl itaconate, dehydroaminoacid derivatives and α,β-unsaturated enol ester

  五种新型烷烃-二基膦-氨基膦(P,NP)型手性配体的铑(I)配合物(Ph 2 PCH(CH 3 )(CH 2 ) n CH(CH 3 )N(R 1 )PR 2 2 ( n  = 0-2, R 1  = Me, Et, i Pr, R 2  = Ph, Cy))和硫醚-氨基膦类化合物(( S,S )-PhSCH(CH 3 )(CH 2 )CH( CH 3 )N( i Pr)PPh 2) 已经合成。通过核磁共振和红外光谱以及在一种情况下通过 X 射线晶体学对结构类似系统的配位化学的研究能够比较 (i) 配体主链长度，(ii) N-取代基，(iii)协调功能的类型和（iv) 氨基膦部分的 P-取代基对配合物立体电子特性的影响。新型 Rh 化合物在广泛的前手性底物的不对称氢化中进行了测试，包括衣康酸二甲酯、脱氢氨基酸衍生物和 α,β-不饱和烯醇酯膦酸酯。与类似的基于丁烷和己烷二基的系统和含硫醚的化合物相比，由戊烷-2