9,9-dihexyl-7-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-9H-fluorene-2-carbaldehyde | 1443645-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9,9-dihexyl-7-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-9H-fluorene-2-carbaldehyde
• CAS: 1443645-35-9
• 化学式: C₃₈H₄₉BO₃
• 分子量: 564.616
• InChiKey: ZXZHPIKCRDOVDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.67
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴代二茂铁 、 9,9-dihexyl-7-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-9H-fluorene-2-carbaldehyde 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 26.25h， 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  分子内电荷传输的精确控制：距离和构象效应的相互作用

  摘要：

  合成了一系列新的供体-桥-受体（DB-A）化合物，该化合物由二茂铁（Fc）电子-供体和富勒烯（C 60）电子受体之间的π共轭低芴（oFL）桥组成。除了改变桥的长度（即单芴和双芴衍生物）以外，还研究了将二茂铁连接到桥的四种不同方式。Fc部分与oFL连接：1）没有任何间隔基直接连接； 2）通过乙炔基键连接； 3）通过亚乙烯基键连接； 4）通过p连接-亚苯基单元。电活性物质之间的电子相互作用已通过循环伏安法，吸收，荧光和瞬态吸收光谱结合量子化学计算进行了表征。计算结果表明，Fc和oFL单元之间的能量匹配非常接近，这导致了强大的电子耦合。因此，在激发oFL或Fcs时很容易发生分子内电荷转移。Fc–oFL–C 60的光激发共轭导致瞬态自由基-离子对状态。Fc和FL桥的连接方式对光物理性质有深远的影响。而分子内电荷分离被发现，而独立于距离的发生，Fc和OFL之间的连接作用（在OFL至少），为瓶颈和显著

  DOI：

  10.1002/chem.201204055
• 作为产物：
  描述：

  4-三甲硅基苯硼酸频呐醇酯 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 9,9-dihexyl-7-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-9H-fluorene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  分子内电荷传输的精确控制：距离和构象效应的相互作用

  摘要：

  合成了一系列新的供体-桥-受体（DB-A）化合物，该化合物由二茂铁（Fc）电子-供体和富勒烯（C 60）电子受体之间的π共轭低芴（oFL）桥组成。除了改变桥的长度（即单芴和双芴衍生物）以外，还研究了将二茂铁连接到桥的四种不同方式。Fc部分与oFL连接：1）没有任何间隔基直接连接； 2）通过乙炔基键连接； 3）通过亚乙烯基键连接； 4）通过p连接-亚苯基单元。电活性物质之间的电子相互作用已通过循环伏安法，吸收，荧光和瞬态吸收光谱结合量子化学计算进行了表征。计算结果表明，Fc和oFL单元之间的能量匹配非常接近，这导致了强大的电子耦合。因此，在激发oFL或Fcs时很容易发生分子内电荷转移。Fc–oFL–C 60的光激发共轭导致瞬态自由基-离子对状态。Fc和FL桥的连接方式对光物理性质有深远的影响。而分子内电荷分离被发现，而独立于距离的发生，Fc和OFL之间的连接作用（在OFL至少），为瓶颈和显著

  DOI：

  10.1002/chem.201204055