3-fluoro-2-iodothiophene | 32431-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-fluoro-2-iodothiophene
• 英文别名: 3-Fluor-2-iod-thiophen
• CAS: 32431-80-4
• 化学式: C₄H₂FIS
• 分子量: 228.029
• InChiKey: DQVUQUDJDGCUDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-2-iodothiophene 、 三乙基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过对聚合物供体的 π 桥进行简单氟化提高聚合物太阳能电池的效率

  摘要：

  在这项贡献中，合成了一种基于众所周知的 J52 的新型氟化聚合物，使用新开发的 3-氟噻吩作为共轭主链上的 π 桥，命名为J52-FTh，并用作聚合物太阳能电池 (PSC) 供体材料。系统研究了氟化π桥对聚合物热稳定性、光吸收、能级、分子构型和光伏性能的影响。结果表明，与 π 桥上没有任何氟取代基的 J52 相比， J52-FTh表现出增强的吸收、更窄的光学带隙、较低的最高占据分子轨道 (HOMO) 能级和更好的共面性。基于J52-FTh的非富勒烯 PSC：ITIC (1:0.8, w/w) 实现了 13.32% 的高 PCE，V OC为 0.92 V，J SC为 21.29 mA cm -2和 FF 为 68%，远优于基于 PSC在 J52:ITIC 上，PCE 为 5.51%。结果表明，聚合物主链上的氟化是一种简单而有效的高效策略。

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2022.106611
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-2-噻吩羧酸 在 potassium phosphate 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-fluoro-2-iodothiophene
  参考文献：
  名称：

  通过对聚合物供体的 π 桥进行简单氟化提高聚合物太阳能电池的效率

  摘要：

  在这项贡献中，合成了一种基于众所周知的 J52 的新型氟化聚合物，使用新开发的 3-氟噻吩作为共轭主链上的 π 桥，命名为J52-FTh，并用作聚合物太阳能电池 (PSC) 供体材料。系统研究了氟化π桥对聚合物热稳定性、光吸收、能级、分子构型和光伏性能的影响。结果表明，与 π 桥上没有任何氟取代基的 J52 相比， J52-FTh表现出增强的吸收、更窄的光学带隙、较低的最高占据分子轨道 (HOMO) 能级和更好的共面性。基于J52-FTh的非富勒烯 PSC：ITIC (1:0.8, w/w) 实现了 13.32% 的高 PCE，V OC为 0.92 V，J SC为 21.29 mA cm -2和 FF 为 68%，远优于基于 PSC在 J52:ITIC 上，PCE 为 5.51%。结果表明，聚合物主链上的氟化是一种简单而有效的高效策略。

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2022.106611

文献信息

• Fluorination of the π-bridge in a polymer skeleton enables a significant improvement in photovoltaic performance
  作者：Junxu Liao、Peijin Zheng、Gengbiao Xu、Fubiao Weng、Langxian Zeng、Zhangen Huang、Yongtao Chen、Yu Yang、Jianhao Chen、Zhiwei Qiu、Hongbin Zhao、Yongjun Xu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109834

  日期：2022.1