3,17β-Diacetoxy-5α-androsten-(3) | 149970-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,17β-Diacetoxy-5α-androsten-(3)
• 英文别名: [(5S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-2,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 149970-07-0
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄
• 分子量: 374.521
• InChiKey: XPBGMXYFGIQFBQ-KHXQEATISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (10,13-二甲基-3-氧代-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢环戊烯并[a]菲-17-基)乙酸酯 、 乙酸酐 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.08h， 生成 (5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diyl diacetate 、 3,17β-Diacetoxy-5α-androsten-(3)
  参考文献：
  名称：

  微波诱导甾体酮的选择性烯醇化和半固态甾醇的有效乙酰化

  摘要：

  在微波辐射下，更具体地，使用乙酸酐和催化量的甲苯-对磺酸，在其他位置存在另外的可烯丙基的羰基官能团的情况下，在其他位置上，将三个位置的羰基化合物有效且选择性地转化为相应的烯醇乙酸酯。固醇的羟基的乙酰化，包括在受阻位置的羟基，几乎是定量的。严格的无水条件不是乙酰化的前提条件，反应系统很容易耐受高达10％（v / v）的水分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00207-2