(E)-N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)-3-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-amine | 1370549-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)-3-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-amine
• CAS: 1370549-54-4
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₄
• 分子量: 383.488
• InChiKey: JVEOYZNWKYQCNF-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.3±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)-3-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-amine 、 联硼酸频那醇酯 在 (R,S)-Josiphos 、 potassium methanolate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  铜催化萘基烯丙基化合物的不对称硼氢化反应，用于手性硼酸酯的对映选择性合成

  摘要：

  提出了Cu催化的各种萘基烯丙基化合物的区域和对映选择性氢硼化，可提供高收率和优异的对映选择性（最高96％ee）的手性硼酸酯。硼酸化产物的用途还可以通过其他立体特异性C–B键转换来生产氨基醇和其他有用的化合物来说明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00289
• 作为产物：
  描述：

  反式-1-(丙烯腈-3-基)萘 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.16h， 生成 (E)-N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)-3-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  铜催化萘基烯丙基化合物的不对称硼氢化反应，用于手性硼酸酯的对映选择性合成

  摘要：

  提出了Cu催化的各种萘基烯丙基化合物的区域和对映选择性氢硼化，可提供高收率和优异的对映选择性（最高96％ee）的手性硼酸酯。硼酸化产物的用途还可以通过其他立体特异性C–B键转换来生产氨基醇和其他有用的化合物来说明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00289

文献信息

• Palladium-Catalyzed, Highly Efficient, Regiocontrolled Arylation of Electron-Rich Allylamines with Aryl Halides
  作者：Yuheng Deng、Zhen Jiang、Min Yao、Dan Xu、Lingjuan Zhang、Huanrong Li、Weijun Tang、Lijin Xu

  DOI：10.1002/adsc.201100835

  日期：2012.3.16

  and regioselective palladium‐catalyzed Heck coupling of aryl bromides with electron‐rich allylamine derivatives is described. It was found that the choice of solvent, olefin, ligand and additive had a fundamental influence on the regioselectivity and reactivity of the reaction. The combination of palladium acetate [Pd(OAc)2] and 1,3‐bis(diphenylphosphino)propane (dppp) in ethylene glycol (EG) constitutes

  描述了芳基溴化物与富电子烯丙基胺衍生物的高效和区域选择性钯催化的Heck偶联。发现溶剂，烯烃，配体和添加剂的选择对反应的区域选择性和反应性具有根本影响。乙二醇（EG）中乙酸钯[Pd（OAc）2 ]和1,3-双（二苯基膦基）丙烷（dppp）的组合构成了N -Boc-烯丙胺（叔丁基）内部芳基化的高效催化剂体系芳基二碳酸二甲酯）与芳基溴化物具有良好的区域选择性，而催化剂体系由Pd（OAc）2组成铵，四丁基溴化铵（TBAB）和2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧（TEMPO）添加剂允许多种芳基溴化物的与有效地反应Ñ，ñ - （BOC）2 -allylamine（二-叔-水中的烯丙基二碳酸二丁酯）以高产率专门提供线性（E）-烯丙胺产品。