4-amino-3-(phenylamino)benzonitrile | 1393176-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-3-(phenylamino)benzonitrile
• 英文别名: 4-Amino-3-phenylaminobenzonitrile；4-amino-3-anilinobenzonitrile
• CAS: 1393176-19-6
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• 分子量: 209.25
• InChiKey: ZYFUPIGDGYYLIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3-(phenylamino)benzonitrile 在 trialkylamine 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-(6-cyano-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2,4-dimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型N-取代苯并咪唑衍生甲酰胺的设计、合成、生物学评价和QSAR分析

  摘要：

  摘要 由于我们之前的研究集中在苯并咪唑上，在此我们介绍了新型 N 取代苯并咪唑衍生甲酰胺的设计、合成、QSAR 分析和生物活性。Carboxamides 旨在研究甲氧基数量、苯并咪唑核心上的取代基类型对生物活性的影响。显着的抗氧化活性显示出未取代的28 (IC 50  ≈ 3.78 mM, 538.81 mmolFe 2+ /mmolC) 和二甲氧基取代的衍生物34 (IC 50  ≈ 5.68 mM, 618.10 mmolFe 2+ /mmolC)。三甲氧基取代的43和未取代的化合物40在 N 原子上具有异丁基侧链的 HCT116（IC 50  ≈ 0.6 µM，两者）和 H 460 细胞（IC 50  ≈ 2.5 µM；0.4 µM）具有很强的活性，对非肿瘤细胞的细胞毒性较小。细胞中的抗氧化活性通常证实了在衍生物34和40的 DPPH/FRAP 测定中获得的相对适度的抗氧化能力。生成

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2070910
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-硝基苯甲腈 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 170.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 4-amino-3-(phenylamino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型N-取代苯并咪唑衍生甲酰胺的设计、合成、生物学评价和QSAR分析

  摘要：

  摘要 由于我们之前的研究集中在苯并咪唑上，在此我们介绍了新型 N 取代苯并咪唑衍生甲酰胺的设计、合成、QSAR 分析和生物活性。Carboxamides 旨在研究甲氧基数量、苯并咪唑核心上的取代基类型对生物活性的影响。显着的抗氧化活性显示出未取代的28 (IC 50  ≈ 3.78 mM, 538.81 mmolFe 2+ /mmolC) 和二甲氧基取代的衍生物34 (IC 50  ≈ 5.68 mM, 618.10 mmolFe 2+ /mmolC)。三甲氧基取代的43和未取代的化合物40在 N 原子上具有异丁基侧链的 HCT116（IC 50  ≈ 0.6 µM，两者）和 H 460 细胞（IC 50  ≈ 2.5 µM；0.4 µM）具有很强的活性，对非肿瘤细胞的细胞毒性较小。细胞中的抗氧化活性通常证实了在衍生物34和40的 DPPH/FRAP 测定中获得的相对适度的抗氧化能力。生成

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2070910

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Heald Robert

  公开号：US20120202785A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  Formula I compounds, including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting the delta isoform of PI3K, and for treating disorders mediated by lipid kinases such as inflammation, immunological disorders, and cancer. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  化学式I类化合物，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、代谢物及其药学上可接受的盐，对抑制PI3K的δ异构体以及治疗由脂质激酶介导的疾病，如炎症、免疫性疾病和癌症，具有用途。公开了利用化合物I类进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病，或相关的病理状况的方法。
• Synthesis, Computational Analysis, and Antiproliferative Activity of Novel Benzimidazole Acrylonitriles as Tubulin Polymerization Inhibitors: Part 2
  作者：Anja Beč、Lucija Hok、Leentje Persoons、Els Vanstreels、Dirk Daelemans、Robert Vianello、Marijana Hranjec

  DOI：10.3390/ph14101052

  日期：——

  colchicine binding site in tubulin. In addition, it also underlined that higher tubulin affinities are linked with (i) bulkier alkyl and aryl moieties on the benzimidazole nitrogen and (ii) electron-donating substituents on the phenyl group that allow deeper entrance into the hydrophobic pocket within the tubulin’s β-subunit, consisting of Leu255, Leu248, Met259, Ala354, and Ile378 residues.

  我们使用经典的线性和微波辅助合成方法制备了新型N-取代的苯并咪唑衍生的丙烯腈，其在体外对多种癌细胞具有抗增殖活性。最有效的系统对所有测试的血液癌细胞系均表现出显着的活性，并对正常细胞具有良好的选择性。还对先导化合物的选择进行了体外测试，以抑制微管蛋白聚合，作为可能的生物作用机制。对接和分子动力学模拟的结合证实了所采用的有机骨架对于抗肿瘤药物设计的适用性，并证明其生物活性依赖于与微管蛋白中秋水仙碱结合位点的结合。此外，它还强调，较高的微管蛋白亲和力与（i）苯并咪唑氮上较大的烷基和芳基部分以及（ii）苯基上的供电子取代基有关，这些取代基允许更深入地进入微管蛋白β-内的疏水口袋。亚基，由 Leu255、Leu248、Met259、Ala354 和 Ile378 残基组成。
• Heterocyclic compounds and methods of use
  申请人：Heald Robert

  公开号：US08653089B2

  公开（公告）日：2014-02-18

  Formula I compounds, including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting the delta isoform of PI3K, and for treating disorders mediated by lipid kinases such as inflammation, immunological disorders, and cancer. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、代谢物和药学上可接受的盐在内的公式I化合物，可用于抑制PI3K的δ异构体，并用于治疗由脂质激酶介导的疾病，如炎症、免疫性疾病和癌症。本文揭示了使用公式I化合物进行哺乳动物细胞内、原位和体内诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理状态的方法。
• Novel Biologically Active N-Substituted Benzimidazole Derived Schiff Bases: Design, Synthesis, and Biological Evaluation
  作者：Anja Beč、Maja Cindrić、Leentje Persoons、Mihailo Banjanac、Vedrana Radovanović、Dirk Daelemans、Marijana Hranjec

  DOI：10.3390/molecules28093720

  日期：——

  benzimidazole-derived Schiff bases, and the evaluation of their antiviral, antibacterial, and antiproliferative activity. The impact on the biological activity of substituents placed at the N atom of the benzimidazole nuclei and the type of substituents attached at the phenyl ring were examined. All of the synthesized Schiff bases were evaluated in vitro for their antiviral activity against different viruses

  在此，我们介绍了新型 N-取代苯并咪唑衍生的席夫碱的设计和合成，以及它们的抗病毒、抗菌和抗增殖活性的评估。检测了位于苯并咪唑核 N 原子上的取代基对生物活性的影响以及连接在苯环上的取代基类型。所有合成的席夫碱都在体外评估了它们对不同病毒的抗病毒活性、对一组细菌菌株的抗菌活性以及对几种人类癌细胞系的抗增殖活性，从而能够研究结构-活性关系。注意到一些轻微的抗病毒作用，尽管与包含的参考药物相比浓度更高。此外，一些衍生物显示出适度的抗菌活性，前体 23 对大多数测试的细菌菌株具有广泛的活性。最后，席夫碱 40，一种 4-N,N-二乙氨基-2-羟基取代的衍生物，在苯并咪唑核的 N 原子上带有一个苯环，对几种癌细胞系表现出很强的抗增殖活性（IC50 1.1–4.4 μM ). 对急性髓性白血病 (HL-60) 观察到最强的抗肿瘤作用。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PI3 KINASE INHIBITORS
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2673269A1

  公开（公告）日：2013-12-18