4,7-bis(3-methylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole | 1593882-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4,7-bis(3-methylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 4,7-Bis(3-methylthiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1593882-49-5
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂S₃
• 分子量: 328.483
• InChiKey: LMKYJFQNTHNURA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-bis(3-methylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 4-[5-[2,7-dibromo-10-[3-methyl-5-[4-(N-phenylanilino)phenyl]thiophen-2-yl]quinoxalino[3,2-f][1,10]phenanthrolin-13-yl]-4-methylthiophen-2-yl]-N,N-diphenylaniline
  参考文献：
  名称：

  基于双吡啶[3,2-a：2'，3'-c]吩嗪的供体-受体芳香杂环化合物，在2,7-和/或10,13-位置带有噻吩基和三苯氨基发色团

  摘要：

  一系列基于双吡啶[3,2- a：2'，3'- c ]吩嗪（DPPZ）的T型和H型供体-受体（D–A）类型，由噻吩基和三苯基氨基发色团在2,7（底部）和/或10,13（顶部）位置已成功设计和准备。由于相关化合物具有可调节的分子内电荷转移特性，因此已对相关化合物进行了合成，结构，热，光谱和计算比较。注意，已经分别获得了一对结构异构体（5和6），其中观察到了明显的UV / Vis和荧光光谱，电化学活性，热稳定性和带隙。此外，化合物6，8，10，11，13，和15表现出优异的热稳定性，和TD 10为它们的值被发现范围从524至646℃，这可以被认为是热稳定的化合物中的有机小分子的最佳基团之一。此外，进行了理论计算，并检查了结构与性质之间的关系，以揭示供体臂的位置和数量对DPPZ受体核的影响。

  DOI：

  10.1002/asia.201301284
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑 、 3-甲基-2-(三丁基锡)噻吩 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到4,7-bis(3-methylthiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  基于双吡啶[3,2-a：2'，3'-c]吩嗪的供体-受体芳香杂环化合物，在2,7-和/或10,13-位置带有噻吩基和三苯氨基发色团

  摘要：

  一系列基于双吡啶[3,2- a：2'，3'- c ]吩嗪（DPPZ）的T型和H型供体-受体（D–A）类型，由噻吩基和三苯基氨基发色团在2,7（底部）和/或10,13（顶部）位置已成功设计和准备。由于相关化合物具有可调节的分子内电荷转移特性，因此已对相关化合物进行了合成，结构，热，光谱和计算比较。注意，已经分别获得了一对结构异构体（5和6），其中观察到了明显的UV / Vis和荧光光谱，电化学活性，热稳定性和带隙。此外，化合物6，8，10，11，13，和15表现出优异的热稳定性，和TD 10为它们的值被发现范围从524至646℃，这可以被认为是热稳定的化合物中的有机小分子的最佳基团之一。此外，进行了理论计算，并检查了结构与性质之间的关系，以揭示供体臂的位置和数量对DPPZ受体核的影响。

  DOI：

  10.1002/asia.201301284

文献信息

• THIOPHENE MONOAMINE BASED ORGANIC-INORGANIC HYBRID PEROVSKITES
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US20200062740A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  The present disclosure relates to novel thiophene monoamine based organic-inorganic hybrid perovskites, and the method of making and using the novel organic-inorganic hybrid perovskites.

  本公开涉及新型噻吩单胺基有机-无机混合钙钛矿材料，以及制备和使用这种新型有机-无机混合钙钛矿材料的方法。
• Two-Dimensional Halide Perovskite Materials
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US20210343948A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The present disclosure relates to novel two-dimensional halide perovskite materials, and the method of making and using the two-dimensional halide perovskite materials.

  本公开涉及新型二维卤化物钙钛矿材料，以及制备和使用这些二维卤化物钙钛矿材料的方法。
• P-TYPE SEMICONDUCTING POLYMERS AND RELATED METHODS
  申请人：AGENCY FOR SCIENCE, TECHNOLOGY AND RESEARCH

  公开号：US20150349257A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  There is provided p-type organic polymers of general formula I. The polymers may be useful as semi-conducting material. Thus, thin films and devices comprising such polymers are also provided.

  提供了一种通式为I的p型有机聚合物。该聚合物可用作半导体材料。因此，还提供了包括这种聚合物的薄膜和器件。
• PEROVSKITE SOLAR CELLS
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US20220246865A1

  公开（公告）日：2022-08-04

  The present disclosure relates to novel perovskite solar cells, and the method of making and using the novel perovskite solar cells. More specifically, a triple cation perovskite solar cell device containing a multifunctional capping layer (MCL) of R 1 NH 3 + and/or a thin layer of two-dimensional (2D) material of (R 1 NH 3 + ) 2 (A + ) n−1 (M 2+ ) n (X − ) 3n+1 on top of the commonly used ABX3 perovskite, with enhanced power conversion efficiency of 22.06% (from 19.94%) with long-term stability over 1000 hours under continuous illumination has been developed.

  本公开涉及新型钙钛矿太阳能电池，以及制备和使用新型钙钛矿太阳能电池的方法。更具体地说，本发明涉及一种三元离子钙钛矿太阳能电池器件，其包含一种多功能顶部覆盖层(MCL) R1NH3+和/或一层二维(2D)材料(R1NH3+)2(A+)n−1(M2+)n(X−)3n+1，放置在常用的ABX3钙钛矿上，其具有22.06%的高转换效率(从19.94%提高)和长期稳定性，在连续照明下超过1000小时。
• Tuning the Aggregates of Thiophene‐based Trimers by Methyl Side‐chain Engineering for Photocatalytic Hydrogen Evolution
  作者：Xiaojiao Yuan、Kunran Yang、Chloé Grazon、Cong Wang、Lorenzo Vallan、Jean‐David Isasa、Pedro M. Resende、Fanxing Li、Cyril Brochon、Hynd Remita、Georges Hadziioannou、Eric Cloutet、Jian Li

  DOI：10.1002/anie.202315333

  日期：2024.1.2

  Organic π‐conjugated semiconductors (OCSs) have recently emerged as a promising alternative to traditional inorganic materials for photocatalysis. However, the aggregation of OCSs in photocatalytic aqueous solution caused by self‐assembly, which closely relates to the photocatalytic activity, has not yet been studied. Here, the relationship between the aggregation of 4,7‐Bis(thiophen‐2‐yl) benzothiadiazole (TBT) and the photocatalytic activity was systematically investigated by introducing and varying the position of methyl side chains on the two peripheral thiophene units. Experimental and theoretical results indicated that the introduction of ‐CH₃ group at the 3‐position of TBT resulted in the smallest size and best crystallinity of aggregates compared to that of TBT, 4‐ and 5‐positions. As a result, TBT‐3 exhibited an excellent photocatalytic activity towards H₂ evolution, ascribed to the shorten charge carrier transport distance and solid long‐range order. These results suggest the important role of aggregation behavior of OCSs for efficient photocatalysis.

  摘要 有机π-共轭半导体（OCSs）近来已成为光催化传统无机材料的一种有前途的替代材料。然而，OCSs 在光催化水溶液中因自组装而引起的聚集与光催化活性密切相关，目前尚未对此进行研究。本文通过引入和改变两个外围噻吩单元上甲基侧链的位置，系统研究了 4,7-双（噻吩-2-基）苯并噻二唑（TBT）的聚集与光催化活性之间的关系。实验和理论结果表明，与 TBT、4 位和 5 位相比，在 TBT 的 3 位引入 -CH3 基团可使聚合体的尺寸最小，结晶度最高。因此，TBT-3 对 H2 的演化具有极佳的光催化活性，这归因于电荷载流子传输距离缩短和固体长程有序。这些结果表明，OCS 的聚集行为对于高效光催化具有重要作用。