3-((3s,5s,7s)-adamantan-1-yl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione | 80992-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-((3s,5s,7s)-adamantan-1-yl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3-(adamantan-1-yl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione；3-(1-adamantyl)quinazoline-2,4-(1H,3H)-dione；3-adamantylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione；3-(1-adamantyl)-1H-quinazoline-2,4-dione
• CAS: 80992-10-5
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: LSONGVONHNMPFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯基氨基甲酸甲酯 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 80.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 3-((3s,5s,7s)-adamantan-1-yl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化杂环合成中将异氰化物与二氧化碳结合：通过三组分反应的N 3-取代的喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮

  摘要：

  我们报告了2-溴苯胺，二氧化碳和异氰酸酯的钯催化三组分反应。这两种容易获得的C 1-反应物的组合，在动力学和热力学稳定性方面具有巨大差异，是过渡金属催化领域前所未有的。通过这种一锅三组分反应，以完全的区域选择性和化学选择性的方式以中等至高收率获得了N 3-取代的喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮。我们的方法很容易让芳烃和氮的变化所需杂环的3取代模式。不同API的形式综合说明了其实际适用性。此外，该方法还允许通过使用13 CO 2方便且选择性地进行13 C标记。这被示出为[2- 13 C] -2,4-二氯-6,7-二甲氧基合成，连续数的API的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b01503

文献信息

• Cesium Carboxylate-Promoted Iridium Catalyzed C–H Amidation/Cyclization with 2,2,2-Trichloroethoxycarbonyl Azide
  作者：Tao Zhang、Zhen Wang、Xuejiao Hu、Meng Yu、Tianning Deng、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00818

  日期：2016.6.3

  An Ir(III)-catalyzed direct C–H amidation/cyclization of benzamides using 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl azide (TrocN3) as the aminocarbonyl source is reported. With the aid of cesium carboxylate, the reactions proceed efficiently and with high regioselectivity, producing various functionalized quinazoline-2,4(1H,3H)-diones, which are important building blocks and key synthetic intermediates for biologically

  据报道，使用2,2,2-三氯乙氧羰基叠氮化物（TrocN 3）作为氨基羰基来源，Ir（III）催化苯甲酰胺的直接CH–H酰胺化/环化反应。在羧酸铯的帮助下，反应有效地进行并且具有高区域选择性，从而产生各种官能化的喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮，它们是重要的构建基块和重要的合成中间体，是生物学和医学上重要的化合物。在反应过程中，两个新的C–N键通过打破C–H和N–H键序列而形成。
• Palladium-Catalyzed Incorporation of Two C1 Building Blocks: The Reaction of Atmospheric CO₂ and Isocyanides with 2-Iodoanilines Leading to the Synthesis of Quinazoline-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-diones
  作者：Pei Xu、Fei Wang、Tian-Qi Wei、Ling Yin、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01877

  日期：2017.9.1

  insertion and cycloaddition of CO2 and isocyanide into 2-iodoanilines under atmospheric pressure has been developed and affords quinazoline-2,4(1H,3H)-diones through the formation of new C–C, C–O, and C–N bonds under mild conditions. This reaction provides a new and practical method not only for the construction of quinazoline-2,4(1H,3H)-diones but also for the efficient utilization of carbon dioxide.

  在大气压下，Pd催化了CO 2和异氰酸酯在2-碘代苯胺中的插入和环加成反应，并通过形成新的C–C，C–O提供了喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮。和在温和条件下的C–N键。该反应不仅为构建喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮提供了一种新的实用方法，而且为二氧化碳的有效利用提供了一种新的实用方法。
• Palladium-Catalyzed Cyclization Reaction of <i>o</i> -Haloanilines, CO₂ and Isocyanides: Access to Quinazoline-2,4(1<i>H</i> ,3<i>H</i> )-diones
  作者：Wen-Zhen Zhang、Honglin Li、Yang Zeng、Xueyan Tao、Xiaobing Lu

  DOI：10.1002/cjoc.201700581

  日期：2018.2

  important compounds. The reaction of 2‐​aminobenzonitrile and CO2, which was frequently studied, only provided N3‐unsubstituted quinazoline‐2,4(1H,3H)‐dione compounds. Herein we report palladium‐catalyzed cyclization reactions of o‐haloanilines, CO2 and isocyanides to prepare N3‐substituted quinazoline‐2,4(1H,3H)‐diones. Electron‐rich o‐bromoanilines participated in the cyclization reaction using Cs2CO3 at

  喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮是在许多生物学上重要的化合物中经常发现的核心结构亚基。经常研究的2-氨基苄腈与CO 2的反应仅提供了N 3-未取代的喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮化合物。在这里，我们报告邻卤代苯胺，CO 2和异氰酸酯的钯催化环化反应，以制备N 3取代的喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮。富电子邻溴代苯胺使用Cs 2 CO参与环化反应3在高温下，缺电子的邻溴代苯胺或邻碘代苯胺底物以CsF为碱进行反应，以高收率提供相应的喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮产物。
• The chemistry of azides derived from N-substituted phthalamic and tetrahalogenophthalamic acids
  作者：Ting Keung Au、Ahmet E. Baydar、Gerhard V. Boyd

  DOI：10.1039/p19810002884

  日期：——

  o-carbamoylbenzoyl azides (2), which yielded o-carbamoylphenyl isocyanates (4) when heated. The isocyanates derived from tertiary phthalamic acids formed 4-dialkyl ammonio-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-one perchlorates (8) by the action of perchloric acid and acetic anhydride; those containing secondary amide groups cyclised to 3-alkyl-quinazoline-2,4-(1H,3H)-diones (11) at rates depending on the size of the

  用叠氮化钠处理八种高氯酸邻苯二甲亚氨酸钠，得到N-取代的邻氨基甲酰基苯甲酰基叠氮化物（2），加热时得到邻氨基甲酰基苯基异氰酸酯（4）。衍生自叔邻苯二甲酸的异氰酸酯在高氯酸和乙酸酐的作用下形成4-二烷基铵-1,4-二氢-2 H -3,1-苯并恶嗪-2-一高氯酸盐（8）。那些含有仲酰胺基的化合物以取决于烷基基团大小的速率环化成3-烷基-喹唑啉-2,4-（1 H，3 H）-二酮（11）。四氯和四溴邻苯二甲酸酐与胺反应生成相应的酰胺酸，其盐或N-取代的3-氨基-4-羟基邻苯二甲酸酯。在衍生自两种叔四氯邻苯二甲酸的叠氮化物的情况下，也观察到环链异构现象。
• Synthesis of <i>N</i>-Unsubstituted and <i>N</i>3-Substituted Quinazoline-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-diones from <i>o</i>-Aminobenzamides and CO₂ at Atmospheric Pressure and Room Temperature
  作者：Lin Zhang、Qian Chen、Linlin Li、Nana Ma、Jie Tian、Hao Sun、Qian Xu、Yuanyong Yang、Chun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00614

  日期：2023.4.14

  The unprecedented metal-free synthesis of both N-unsubstituted and N3-substituted quinazoline-2,4(1H,3H)-diones from o-aminobenzamides and CO2 under atmospheric pressure at room temperature is developed. This protocol easily allows for variations of functional groups (including alkyl, aryl, and heterocycle groups) at the N3-position to accommodate the construction of many important drugs and bioactive

  开发了在大气压和室温下从邻氨基苯甲酰胺和 CO 2空前无金属合成N-未取代和N 3-取代喹唑啉-2,4(1 H ,3 H ) -二酮的方法。该协议很容易允许N 3 位的官能团（包括烷基、芳基和杂环基团）发生变化，以适应许多重要药物和生物活性化合物的构建。该反应具有生态友好、底物范围耐受性和多功能性的特点，甚至可以在克级实施。