4-methyl-5-[6-triisopropylsilanyloxyhex-2-yn-(Z)-ylidene]-1,3-dioxolan-2-one | 1138342-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-methyl-5-[6-triisopropylsilanyloxyhex-2-yn-(Z)-ylidene]-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 1138342-61-6
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄Si
• 分子量: 352.546
• InChiKey: BLNRUJDDGOOJKC-PDGQHHTCSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.5±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[1-iodometh-(Z)-ylidene]-5-methyl-1,3-dioxolan-2-one 、 1-((triisopropylsilyl)oxy)-4-pentyne 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到4-methyl-5-[6-triisopropylsilanyloxyhex-2-yn-(Z)-ylidene]-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalyzed rearrangement of propargylic tert-butyl carbonates

  摘要：

  Diversely substituted 4-alkylidene-1,3-dioxolan-2-ones are efficiently synthesized by a gold(I)-catalyzed rearrangement of propargylic tert-butyl carbonates. The substrates are readily accessible and the transformation, which is performed under mild reaction conditions using a low loading of catalyst, allows the synthesis of cyclic carbonates, which would be less efficiently obtained using traditional methods. This procedure has also been applied to the stereoselective synthesis of (E)- or (Z)-4-halomethylene-1,3-dioxolan-2-ones, which Proved to be suitable substrates for palladium-catalyzed cross-coupling reactions. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.108