1-benzyl-3-(3-chlorophenyl)urea | 13208-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(3-chlorophenyl)urea
• 英文别名: N-benzyl-N'-(3-chloro-phenyl)-urea；N-Benzyl-N'-(3-chlor-phenyl)-harnstoff
• CAS: 13208-27-0
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O
• mdl: MFCD00018403
• 分子量: 260.723
• InChiKey: BEWJVMWOMDSJLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(3-chlorophenyl)urea 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-Amino-3-benzyl-1-(3-chlorophenyl)pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  PDE4 inhibitors: New xanthine analogues

  摘要：

  Novel xanthine analogues are described which are selective PDE4 inhibitors with improved therapeutic potential over theophylline. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00524-1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯-1-(3-氯苯基)乙酮 在 sodium azide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-benzyl-3-(3-chlorophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  双子叠氮化物降解的途径

  摘要：

  描述了双叠氮化物的降解。我们显示，通过用碱处理，乙酸叠氮基乙酸盐转化为四唑。二氯酮与叠氮化物阴离子的反应通过原位形成二叠氮基酮来提供酰基叠氮化物。我们提供实验和理论证据，这两个碎片可能涉及酰基氰化物中间体的生成。还显示了末端炔烃受控降解为酰胺（通过损失一个碳原子）或尿素（通过损失两个碳原子）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01019

文献信息

• Iron(iii) catalysed synthesis of unsymmetrical di and trisubstituted ureas – a variation of classical Ritter reaction
  作者：Hosamani Basavaprabhu、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1039/c2ob06916d

  日期：——

  An application of the classical Ritter reaction for the synthesis of unsymmetrical di and trisubstituted ureas catalyzed by FeCl3 is described. The protocol is of significant interest in view of the easy availability of precursors, mild reaction conditions employed and interestingly its applicability for the alkylation of alcohols capable of forming stable carbocationic intermediates even to the sterically hindered moieties.

  介绍了利用经典Ritter反应合成非对称二取代和三取代脲类化合物的方法，该反应由FeCl3催化。该方案具有重要意义，因为其前体易于获得，反应条件温和，而且在对能够形成稳定碳正离子中间体的醇进行烷基化时，即使是空间位阻较大的基团也能适用。
• An easy access to unsymmetrical ureas: a photocatalytic approach to the Lossen rearrangement
  作者：Arvind K. Yadav、Vishnu P. Srivastava、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c4ra03805c

  日期：——

  synthesis of unsymmetrical ureas from various hydroxamic acids and amines has been developed. Plausibly, the protocol involves visible-light-initiated in situ formation of Vilsmeier–Haack reagent and COBr2 with CBr4 and a catalytic amount of DMF in the presence of Ru(bpy)3Cl2 as a photocatalyst to bring about the Lossen rearrangement at room temperature.

  已经开发了一种由各种异羟肟酸和胺合成不对称脲的有效且操作简单的方法。可能地，该协议涉及可见光引发的原位形成Vilsmeier-Haack试剂和带有CBr 4的COBr 2以及在Ru（bpy）3 Cl 2作为光催化剂的情况下催化量的DMF，以引起Lossen重排。在室温下。
• Xanthines and their therapeutic use
  申请人：Chiroscience Limited

  公开号：US05821366A1

  公开（公告）日：1998-10-13

  1,3-Disubstituted-zanthines have therapeutic utility via TNF or phosphodiesterase inhibition.

  1,3-二取代黄嘌呤通过抑制TNF或磷酸二酯酶具有治疗效用。
• [EN] XANTHINES AND THEIR THERAPEUTIC USE<br/>[FR] XANTHINES ET LEUR UTILISATION THERAPEUTIQUE
  申请人：CHIROSCIENCE LIMITED

  公开号：WO1996036638A1

  公开（公告）日：1996-11-21

  (EN) 1,3-Disubstituted-zanthines have therapeutic utility via TNF or phosphodiesterase inhibition.(FR) Les xanthines 1,3-disubstituées présentent un intérêt thérapeutique, par l'inhibition de la TNF ou de la phosphodiestérase.

  1,3-二取代的三类生物素对TNF或磷酯酶有治疗用途。 Les xanthines 1,3-disubstituées动工显示出理论上的意义，大抵是因为它们在风smooth ER受体抑制和磷酯酶抑制方面的大有作为。
• Sah, Journal of the Chinese Chemical Society (Peking), 1946, vol. 13, p. 22,26,27
  作者：Sah

  DOI：——

  日期：——