Methyl-(3-phenyl-2-cyclopentenyl)-keton | 60021-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl-(3-phenyl-2-cyclopentenyl)-keton
• 英文别名: 1-Phenyl-3-acetylcyclopenten；1-(3-Phenylcyclopent-2-en-1-yl)ethanone
• CAS: 60021-43-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: ILKUZJNNSDPBGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-(3-phenyl-2-cyclopentenyl)-keton 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(3-Phenyl-2-cyclopentenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  2-环戊烯基甲基酮的光化学† ‡

  摘要：

  2-环戊烯基和3-苯基-2-环戊烯基甲基酮（15-18、30、31）在直接辐照下发生1,3-乙酰基转移，并且氧-二-π-甲烷重排成光化学非互变内和外双环- [2.1.0]戊基甲基酮在三线态敏化。分别包括2-甲基-3-苯基-2-环戊烯基甲基酮32和1-苯基-2-环戊烯基甲基酮44，它们分别在直接照射和三重态敏化时不反应，而在2-苯基-在任何一种条件下都不反应的2-环戊烯基甲基酮42和43。3-苯基-2-环戊烯基甲基酮的反应性三重态通过比较刚性玻璃中其在77K处的磷光与1-苯基-环戊烯的磷光以及与量子点的独立性，可以确定30为E T = 59 kcal / mol的局域苯乙烯π，π* -态。敏化剂能量在61–74 kcal / mol的范围内。

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600334
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(1-phenylcyclopropyl)acrylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 Methyl-(3-phenyl-2-cyclopentenyl)-keton
  参考文献：
  名称：

  2-环戊烯基甲基酮的光化学† ‡

  摘要：

  2-环戊烯基和3-苯基-2-环戊烯基甲基酮（15-18、30、31）在直接辐照下发生1,3-乙酰基转移，并且氧-二-π-甲烷重排成光化学非互变内和外双环- [2.1.0]戊基甲基酮在三线态敏化。分别包括2-甲基-3-苯基-2-环戊烯基甲基酮32和1-苯基-2-环戊烯基甲基酮44，它们分别在直接照射和三重态敏化时不反应，而在2-苯基-在任何一种条件下都不反应的2-环戊烯基甲基酮42和43。3-苯基-2-环戊烯基甲基酮的反应性三重态通过比较刚性玻璃中其在77K处的磷光与1-苯基-环戊烯的磷光以及与量子点的独立性，可以确定30为E T = 59 kcal / mol的局域苯乙烯π，π* -态。敏化剂能量在61–74 kcal / mol的范围内。

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600334

文献信息

• 1-acyl-2-cyclopentenes and 5-acylbicyclo[2.1.0]pentanes: photochemical and thermal isomerizations
  作者：Kurt Schaffner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93785-8

  日期：1976.1

  direct irradiation the aldehyde eliminates carbon monoxide in the singlet excited state, and the aroyl compounds cleave to allyl-aroyl radical pairs both from the singlet and triplet states. In competition to α-cleavage the methyl ketones isomerize in an allylic 1,3-acetyl shift. The lowest-lying reactive triplet of these methyl ketones, characterized as a 3(π, π*) state in the case of the 3-phenyl homologue

  1-酰基-2-环戊烯的光化学随酰基的性质而变化。在直接照射下，醛消除了单线态激发态的一氧化碳，并且芳酰基化合物从单线态和三线态裂解成烯丙基-芳酰基对。在竞争α-切割中，甲基酮以1,3-乙酰基的烯丙基移位异构化。这些甲基酮中最低的反应性三重态（在3-苯基同系物的情况下以3（π，π*）状态为特征）经过oxadi-π-甲烷重排，生成内-和外-5-的混合物乙酰基双环[2.1.0]戊烷。